1,2-bis(5-bromo-2-methylthien-3-yl)cyclopentene | 1380491-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-bromo-2-methylthien-3-yl)cyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-ene；5-Bromo-3-[2-(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 1380491-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂S₂
• 分子量: 418.216
• InChiKey: NFNUPDHHCPDOCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-bromo-2-methylthien-3-yl)cyclopentene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于光致变色纳米粒子中巨大荧光猝灭的高效 NIR-I 荧光光开关

  摘要：

  设计并制备了可光控近红外 (NIR) 荧光纳米颗粒 (NP)。NP 显示出特有的 AIE 特性和具有完全可逆性的高对比度 NIR 荧光光开关。这种高效的 NIR 荧光光开关源于基于密集 NP 状态下分子间能量转移的放大荧光猝灭机制。

  DOI：

  10.1039/d1cc01389k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)pentane-1,5-dione 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-bis(5-bromo-2-methylthien-3-yl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  二噻吩基环戊烯光学分子开关的设计，合成及光致变色性能

  摘要：

  通过一种简单的合成方法，对一种基础二芳基乙烯进行了合成和表征，并经常进行Suzuki偶联反应，以得到具有溴，酰胺基和吡啶等生动官能团的二芳烃衍生物。描述了两种用于这些开关的包含卟啉的衍生物的方法。他们的所有光谱和光致变色特性都经过了研究和比较。结果表明，闭合形式的π共轭体系的电子密度差异会影响UV-Vis光谱可见区的最大吸收。连接到卟啉的二噻吩基环戊烯可能会发出大量的发光信号，显示在二进制数据存储和智能材料的无损读出应用中可能使用的潜力。

  DOI：

  10.1002/poc.3584

文献信息

• Photomodulation of Fluorescent Upconverting Nanoparticle Markers in Live Organisms by Using Molecular Switches
  作者：John-Christopher Boyer、Carl-Johan Carling、Shu Yi Chua、Danielle Wilson、Bob Johnsen、David Baillie、Neil R. Branda

  DOI：10.1002/chem.201103767

  日期：2012.3.12

  In vivo upconversion: Photoresponsive dithienylethene ligands decorated onto lanthanide‐doped, upconverting nanoparticles are used to modulate the amount of emission from the nanoparticles. The hybrid system can be toggled between ‘bright’ and ‘dark’ states by using two different types of light in living nematodes (see figure).

  体内上转换：装饰在镧系元素掺杂的上转换纳米粒子上的光敏二噻吩乙烯配体用于调节纳米粒子的发射量。通过在活的线虫中使用两种不同类型的光，可以在“亮”状态和“暗”状态之间切换混合系统（见图）。
• Turning “On” and “Off” a Pyridoxal 5′-Phosphate Mimic Using Light
  作者：Danielle Wilson、Neil R. Branda

  DOI：10.1002/anie.201201447

  日期：2012.5.29

  Light is used to toggle a photoresponsive mimic of the cofactor pyridoxal phosphate between two isomers, where only one of them can catalyze the racemization of an amino acid. The system is based on creating and breaking electronic communication between the two catalyst components, i.e., an aldehyde and a pyridinium cation.

  光用于在两个异构体之间切换辅助因子磷酸吡ido醛磷酸酯的光敏模拟物，其中只有一个可以催化氨基酸的外消旋化。该系统基于在两个催化剂组分（即醛和吡啶鎓阳离子）之间建立和中断电子通信。