methyl (4S,6S,7S,8R,E)-7,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,9-dihydroxy-4-methylnon-2-enoate | 1233535-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,6S,7S,8R,E)-7,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,9-dihydroxy-4-methylnon-2-enoate
• CAS: 1233535-06-2
• 化学式: C₂₃H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 476.802
• InChiKey: CRKFBDBMPYJFDH-IIWOLEBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,6S,7S,8R,E)-7,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,9-dihydroxy-4-methylnon-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3S,5S)-{3-methyl-5-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-yl]-tetrahydrofuran-2-yl}acetate 、 methyl (2R,3S,5S)-{3-methyl-5-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,3-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)prop-1-yl]-tetrahydrofuran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  利用 Tamaru 反应正式合成 Amphidinolide C 的 C1-C9 片段

  摘要：

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。

  DOI：

  10.1021/ol100959a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylpent-4-en-1-ol 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到methyl (4S,6S,7S,8R,E)-7,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,9-dihydroxy-4-methylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用 Tamaru 反应正式合成 Amphidinolide C 的 C1-C9 片段

  摘要：

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。

  DOI：

  10.1021/ol100959a