2,4,5-trimethoxyphenylacetyl chloride | 63359-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxyphenylacetyl chloride
• 英文别名: 2,4,5-Trimethoxy-phenylacetylchlorid；2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 63359-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: IICZZHXZELIIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxyphenylacetyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (±)-magnosalicin
  参考文献：
  名称：

  通过取代的肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排合成2,3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺：在厚朴素的合成中的应用

  摘要：

  取代的苯基乙酰氯和肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排得到2，3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺。含有烷氧基取代基的富电子肉桂基吗啉仅与苯乙酰氯反应；在这些反应中，用烷基酰氯代替苯乙酰氯，没有重排产物。还报道了在天然四氢呋喃新木脂木兰霉素和四苯基四氢呋喃的合成中产生的吗啉酰胺的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.088
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,5-Trimethoxy-phenyl)-essigsaeure 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4,5-trimethoxyphenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。30日沟通。用于原料药总合成的起始产品†

  摘要：

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470740

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 30. Mitteilung. Ausgangsprodukte zur Totalsynthese des Javanicins
  作者：E. Hardegger、K. Steiner、E. Widmer、H. Corrodi、Th. Schmidt、H. P. Knoepfel、W. Rieder、H. J. Meyer、F. Kugler、H. Gempeler

  DOI：10.1002/hlca.19640470740

  日期：——

  Zur Herstellung von Ausgangsprodukten zur Synthese des Javanicins wurden, ausgehend von Vanillin (1) über Methoxyhydrochinon (2), dessen Ester 2a, b und 1, 2, 4-Trimethoxybenzol (2c) mit FRIES'scher Verschiebung, FRIEDEL-CRAFTS-Reaktion und MANNICH-Kondensation eine grössere Anzahl Verbindungen vom Typus 3, 4, 5, 6 hergestellt, welche die neu eingeführten Substituenten in o-, m-, p-Stellung zu den

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。
• Synthesis of 2,3-syn-diarylpent-4-enamides via acyl-Claisen rearrangements of substituted cinnamyl morpholines: application to the synthesis of magnosalicin
  作者：Benjamin D. Dickson、Nora Dittrich、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.088

  日期：2012.8

  The acyl-Claisen rearrangement of substituted phenylacetyl chlorides and cinnamyl morpholines gives 2,3-syn-diarylpent-4-enamides. Electron-rich cinnamyl morpholines containing alkoxy substituents only reacted with phenylacetyl chlorides; replacement of the phenylacetyl chlorides with alkyl acid chlorides in these reactions gave no rearranged products. Use of the morpholine amides generated in the

  取代的苯基乙酰氯和肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排得到2，3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺。含有烷氧基取代基的富电子肉桂基吗啉仅与苯乙酰氯反应；在这些反应中，用烷基酰氯代替苯乙酰氯，没有重排产物。还报道了在天然四氢呋喃新木脂木兰霉素和四苯基四氢呋喃的合成中产生的吗啉酰胺的用途。
• Synthesis, .beta.-adrenergic activity, and platelet antiaggregatory activity of a positional isomer of trimetoquinol: 1-(2',4',5'-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Duane D. Miller、Josef F. Bossart、Joseph R. Mayo、Dennis R. Feller

  DOI：10.1021/jm00177a027

  日期：1980.3

  A positional isomer of trimetoquinol (1), 1-(2',4',5'-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (3), was synthesized and found to possess less beta-adrenergic activity than 1 in isolated guinea pig atrial and tracheal preparations. The analogue 3 was an effective antiaggregatory agent in human and rabbit platelet-rich plasma preparations, while 1 was effective only as an inhibitor of arachidonic acid induced aggregation in human platelets. These findings indicate that both qualitative and quantitative differences in biological activity have occurred as a result of changing the position of the methoxy groups on the 1-benzyl substituent of 1.