(S)-(3-methylmorpholino)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-(3-methylmorpholino)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AAIKZEFLKDTNOX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3-methylmorpholino)(phenyl)methanone 、 对硝基苯甲醛 在 silver tetrafluoroborate 、 C₃₀H₃₃O₂Rh 、 copper diacetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化向芳醛中富集对映体的邻苯二甲酰亚胺加成惰性亚芳基CH键的不对称加成反应。

  摘要：

  据报道，惰性芳烃CH键不对称地由铑（III）催化的格氏（Grignard）型加成到醛上。它为高收率（最高99％ee）的高收率（最高87％）的手性3-取代邻苯二甲酸酯的合成提供了新的策略。有趣的是，观察到底物与催化剂之间的手性匹配效应，这对于完成满意的反应结果至关重要。从机理上讲，假定该反应通过苯甲酰胺的连续C（sp2）-H活化，加成醛和内酯化而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-甲基吗啉-3-酮 在 [RuCl₂(N-heterocyclic carbene)(bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine)] 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (S)-(3-methylmorpholino)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在非酸性条件下使用PNHP-Pincer钌配合物对内酰胺进行正式脱氧加氢。

  摘要：

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03878

文献信息

• Amide bond formation in aqueous solution: direct coupling of metal carboxylate salts with ammonium salts at room temperature
  作者：Truong Thanh Tung、John Nielsen

  DOI：10.1039/d1ob02064a

  日期：——

  a green, expeditious, and practically simple protocol for direct coupling of carboxylate salts and ammonium salts under ACN/H2O conditions at room temperature without the addition of tertiary amine bases. The water-soluble coupling reagent EDC·HCl is a key component in the reaction. The reaction runs smoothly with unsubstituted/substituted ammonium salts and provides a clean product without column

  在此，我们报告了一种绿色、快速且实际简单的方案，用于在室温下在 ACN/H 2 O 条件下直接偶联羧酸盐和铵盐，而无需添加叔胺碱。水溶性偶联剂EDC·HCl是反应中的关键组分。使用未取代/取代的铵盐，反应顺利进行，无需柱层析即可提供干净的产品。我们的反应耐受羧酸盐（以其他形式不稳定）和胺盐（以游离形式存在时不稳定/易挥发）。我们相信所报道的方法可以用作实验室和工业规模的替代和合适的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3187497A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  The present invention provides a heterocyclic compound having a HDAC inhibitory action, and useful for the treatment of autoimmune diseases and/or inflammatory diseases, graft versus host disease, cancers, central nervous diseases including neurodegenerative diseases and the like, and a medicament comprising the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有 HDAC 抑制作用、可用于治疗自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、移植物抗宿主疾病、癌症、中枢神经疾病（包括神经退行性疾病等）的杂环化合物，以及包含该化合物的药物。 本发明涉及一种由式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书中所定义，或其盐。
• Formal Deoxygenative Hydrogenation of Lactams Using PN^HP-Pincer Ruthenium Complexes under Nonacidic Conditions
  作者：Osamu Ogata、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03878

  日期：2019.12.20

  amides to amines with RuCl2(NHC)(PNHP) (NHC = 1,3-dimethylimizadol-2-ylidene, PNHP = bis(2-diphenylphosphinoethyl)amine) is described. Various secondary amides, especially NH-lactams, are reduced with H2 (3.0-5.0 MPa) to amines at a temperature range of 120-150 °C with 1.0-2.0 mol % of PNHP-Ru catalysts in the presence of Cs2CO3. This process consists of (1) deaminative hydrogenation of secondary amides

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Asymmetric Addition of Inert Arene C–H Bond to Aldehydes To Afford Enantioenriched Phthalides
  作者：Wenkun Chen、Jie Li、Hui Xie、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01052

  日期：2020.5.1

  An asymmetric rhodium(III)-catalyzed Grignard-type addition of inert arene C-H bond to aldehydes is reported. It provides a new strategy for the synthesis of chiral 3-substituted phthalides in good yields (up to 87%) with high enantiomeric purity (up to 99% ee). Interestingly, a chiral-matching effect between substrate and catalyst was observed, which is crucial to accomplish satisfied reaction outcomes

  据报道，惰性芳烃CH键不对称地由铑（III）催化的格氏（Grignard）型加成到醛上。它为高收率（最高99％ee）的高收率（最高87％）的手性3-取代邻苯二甲酸酯的合成提供了新的策略。有趣的是，观察到底物与催化剂之间的手性匹配效应，这对于完成满意的反应结果至关重要。从机理上讲，假定该反应通过苯甲酰胺的连续C（sp2）-H活化，加成醛和内酯化而进行。