6-(hydroxymethyl)benzo[d][1,3]-dioxol-5-ol | 96497-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)benzo[d][1,3]-dioxol-5-ol
• 英文别名: 6-(Hydroxymethyl)-2H-1,3-benzodioxol-5-ol；6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 96497-65-3
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: YFULVOZAQCMYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)benzo[d][1,3]-dioxol-5-ol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(bromomethyl)-6-methoxybenzo[d][1,3]-dioxole
  参考文献：
  名称：

  环己烯甲醛的解共轭 α-烷基化：获得多种萜类化合物

  摘要：

  报道了一种通过t BuOK 和 NaH之间的协同作用促进 α,β-不饱和醛的去共轭 α-烷基化的通用且有效的方法，该方法在温和条件下显着提高了反应速率。由 α-烷基化产生的 β,γ-不饱和醛通过乙酸铅 (IV) 介导的氧化断裂以高产率转化为相应的乙酸烯丙酯。该策略可用于构建多种烷基或芳基萜类化合物的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00560
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 芝麻酚 在 calcium oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-(hydroxymethyl)benzo[d][1,3]-dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  环己烯甲醛的解共轭 α-烷基化：获得多种萜类化合物

  摘要：

  报道了一种通过t BuOK 和 NaH之间的协同作用促进 α,β-不饱和醛的去共轭 α-烷基化的通用且有效的方法，该方法在温和条件下显着提高了反应速率。由 α-烷基化产生的 β,γ-不饱和醛通过乙酸铅 (IV) 介导的氧化断裂以高产率转化为相应的乙酸烯丙酯。该策略可用于构建多种烷基或芳基萜类化合物的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00560

文献信息

• DALLACKER, FRANZ;HOLSCHBACH, MARKUS;HOLSCHBACH, UTE;KONINGS, A. W. T., CHEM.-ZTG., 114,(1990) N-8, C. 225-228
  作者：DALLACKER, FRANZ、HOLSCHBACH, MARKUS、HOLSCHBACH, UTE、KONINGS, A. W. T.

  DOI：——

  日期：——
• Deconjugative α-Alkylation of Cyclohexenecarboxaldehydes: An Access to Diverse Terpenoids
  作者：Rachid Chahboun、José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Fermín Jiménez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00560

  日期：2021.7.2

  A general and efficient method for the deconjugative α-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes promoted by a synergistic effect between tBuOK and NaH, which considerably increases the reaction rate under mild conditions, is reported. The β,γ-unsaturated aldehyde, resulting from the α-alkylation, is transformed in high yield into the corresponding allyl acetate via a lead(IV) acetate-mediated oxidative

  报道了一种通过t BuOK 和 NaH之间的协同作用促进 α,β-不饱和醛的去共轭 α-烷基化的通用且有效的方法，该方法在温和条件下显着提高了反应速率。由 α-烷基化产生的 β,γ-不饱和醛通过乙酸铅 (IV) 介导的氧化断裂以高产率转化为相应的乙酸烯丙酯。该策略可用于构建多种烷基或芳基萜类化合物的碳骨架。