2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylmethyl trichloroacetimidate | 331686-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylmethyl trichloroacetimidate
• 英文别名: (6-Methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 331686-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO₄
• 分子量: 326.564
• InChiKey: OYYMZHBXCIERMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylmethyl trichloroacetimidate 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-4-[(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methoxymethyl]dihydro-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  对映体合成1-羟基/乙酰氧基-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环的改进程序。

  摘要：

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.29
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以72%的产率得到2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylmethyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成1-羟基/乙酰氧基-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环的改进程序。

  摘要：

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.29

文献信息

• Improved Procedure for the Enantiometric Synthesis of 1-Hydroxy/acetoxy-2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] octane Lignans: Total Syntheses of (+)-Paulownin, (+)-Phrymarin I and (+)-Phrymarin II
  作者：Fumito ISHIBASHI、Mami HAYASHITA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.65.29

  日期：2001.1

  Short enantiomeric syntheses of the 1-hydroxy/acetoxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans, paulownin, and (+)-phrymarin I and II, were accomplished by starting from the chiral synthon, (R)-(+)-3-hydroxybutanolide, and employing photocyclization as the key step.

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。