2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan-3,3a,6-triol | 1227269-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan-3,3a,6-triol
• 英文别名: (2R,3R,3aS,6R,6aR)-2-methoxy-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-3,3a,6-triol
• CAS: 1227269-90-0
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: WKAIGFZWEJBZMN-UOLFYFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3a-benzyloxy-2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan-3,6-diol 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan-3,3a,6-triol
  参考文献：
  名称：

  双环RNA糖结构单元的合成

  摘要：

  我们介绍了两个糖单元的新颖合成，这两个糖单元是双环DNA和-RNA家族成员形成的中心中间体。合成从可商购的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖开始。关键步骤涉及通过铑（I）催化的氢酰化作用在呋喃糖苷中修饰一个碳环。通过这种途径，其中一个糖单元可以8步获得，总收率为27％，而其脱氧衍生物可以11步获得，这比我们以前合成该化合物少了5步。 糖苷-稠环系统-DNA-铑-催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218650