(2S)-[2-²H₁]-isopentenol | 477255-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-[2-²H₁]-isopentenol
• 英文别名: (2S)-2-deuterio-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 477255-00-8
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 87.1259
• InChiKey: CPJRRXSHAYUTGL-QSLQMRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[2-²H₁]-isopentenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-[2-²H₁]-isopentenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用化学合成的（S）-和（R）-[2-2H]异戊烯基二磷酸酯对金黄色葡萄球菌的II型异戊烯基二磷酸异构酶进行立体化学分析。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。为了研究来自金黄色葡萄球菌的II型异戊烯二磷酸（IPP）异构酶的催化作用，它是一种黄酮蛋白，可催化IPP与二磷酸二甲基烯丙基烯丙酯的相互转化，我们已经化学合成了（S）-和（R）-[2-2H] IPP对反应进行了立体化学分析。我们的结果表明，该酶的IPP的C-2去质子化是pro-R立体定向的，表明与I型酶相似的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol0524050
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-dihydroxy-3-methyl-3-butene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氰基硼氘化钠 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 19.0h， 生成 (2S)-[2-²H₁]-isopentenol
  参考文献：
  名称：

  掺入氘标记的异戊烯基二磷酸酯类似物以阐明橡胶生物合成的立体化学。

  摘要：

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。

  DOI：

  10.1039/b515750a