2-diazo-1-(1H-pyrrol-1-yl)-1-ethanone | 1262840-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-diazo-1-(1H-pyrrol-1-yl)-1-ethanone
• 英文别名: N-diazoacetylpyrrol；2-Diazo-1-pyrrol-1-ylethanone；2-diazo-1-pyrrol-1-ylethanone
• CAS: 1262840-66-3
• 化学式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.125
• InChiKey: HNQNQDAYSKPULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-diazo-1-(1H-pyrrol-1-yl)-1-ethanone 反应 0.17h， 以38%的产率得到pyrrol-2-yl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-吡咯基乙烯酮：非共轭杂芳基乙烯酮

  摘要：

  N-吡咯基烯酮（5）经计算不稳定且不共轭，具有优选的几何构型，其中吡咯基环正交于烯基。乙炔5是使用Mukaiyama试剂从N-焦乳酸酸（7）生成的，并与亚胺反应形成β-内酰胺10，其产物比率与log（cis / trans）与σ +有关。N-重氮乙酰基吡咯（14）在MeOH中的光解，从5和酯17中也可以得到N-吡咯基乙酸甲酯（15），这显然是通过捕获2-（1-吡咯基酮）（21），由新的乙烯基Wolff重排形成。

  DOI：

  10.1021/ol102837n
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 pyrrole-1-carboxylic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以17%的产率得到2-diazo-1-(1H-pyrrol-1-yl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-吡咯基乙烯酮：非共轭杂芳基乙烯酮

  摘要：

  N-吡咯基烯酮（5）经计算不稳定且不共轭，具有优选的几何构型，其中吡咯基环正交于烯基。乙炔5是使用Mukaiyama试剂从N-焦乳酸酸（7）生成的，并与亚胺反应形成β-内酰胺10，其产物比率与log（cis / trans）与σ +有关。N-重氮乙酰基吡咯（14）在MeOH中的光解，从5和酯17中也可以得到N-吡咯基乙酸甲酯（15），这显然是通过捕获2-（1-吡咯基酮）（21），由新的乙烯基Wolff重排形成。

  DOI：

  10.1021/ol102837n

文献信息

• <i>N-</i>Pyrrolylketene: A Nonconjugated Heteroarylketene
  作者：Mohammad Reza Islami、Annette D. Allen、Sinisa Vukovic、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ol102837n

  日期：2011.2.4

  preferred geometry with the pyrrolyl ring orthogonal to the ketenyl group. Ketene 5 is generated from N-pyrrolylacetic acid (7) with use of Mukaiyama’s reagent, and reacts with imines forming β-lactams 10, with a product ratio correlation of log(cis/trans) with σ+. Photolysis of N-diazoacetylpyrrole (14) in MeOH gives methyl N-pyrrolylacetate (15) from 5 and also ester 17, evidently by trapping of

  N-吡咯基烯酮（5）经计算不稳定且不共轭，具有优选的几何构型，其中吡咯基环正交于烯基。乙炔5是使用Mukaiyama试剂从N-焦乳酸酸（7）生成的，并与亚胺反应形成β-内酰胺10，其产物比率与log（cis / trans）与σ +有关。N-重氮乙酰基吡咯（14）在MeOH中的光解，从5和酯17中也可以得到N-吡咯基乙酸甲酯（15），这显然是通过捕获2-（1-吡咯基酮）（21），由新的乙烯基Wolff重排形成。