3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-oxymethyl)-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-oxymethyl) isoxazole | 867288-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-oxymethyl)-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-oxymethyl) isoxazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[3-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 867288-13-9
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₂₁
• 分子量: 789.699
• InChiKey: PMSQJWWNMDSOBW-QYUZRXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-oxymethyl)-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-oxymethyl) isoxazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-5-(α-D-mannopyranosyloxymethyl) isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3偶氮环氧化物和炔烃的1,3偶极环加成反应合成多价新糖共轭物，并评估其凝集素结合亲和力

  摘要：

  据报道，通过腈和炔的1，3-偶极环加成反应合成多价新糖缀合物。腈氧化物是在炔基衍生物存在下原位生成的，允许进入含有O和C联糖苷和异恶唑桥的均价和杂价多价体系。通过酶联凝集素论文（ELLA）评估了这些带有甘露糖残基的新糖缀合物中伴刀豆球蛋白A的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.057
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-oxymethyl)-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-oxymethyl) isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3偶氮环氧化物和炔烃的1,3偶极环加成反应合成多价新糖共轭物，并评估其凝集素结合亲和力

  摘要：

  据报道，通过腈和炔的1，3-偶极环加成反应合成多价新糖缀合物。腈氧化物是在炔基衍生物存在下原位生成的，允许进入含有O和C联糖苷和异恶唑桥的均价和杂价多价体系。通过酶联凝集素论文（ELLA）评估了这些带有甘露糖残基的新糖缀合物中伴刀豆球蛋白A的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.057