2-(octa-6,7-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1415760-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(octa-6,7-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1415760-55-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: YNKRPKCYQLAILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(octa-6,7-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 trans-1-hydroxymethyl-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Dual Amine and Palladium Catalysis in Diastereo- and Enantioselective Allene Carbocyclization Reactions

  摘要：

  A pyrrolidine and Pd catalyzed diastereoselective carbocyclization of aldehyde and ketone-linked allenes has been developed. The cooperative organo/metal-catalyzed cyclization reaction, which presumably proceeds via an enamine intermediate, is efficient and broad in scope. Also, it has been extended to a catalytic asymmetric variant using diarylprolinol-based organocatalysts to afford substituted cyclopentane and pyrrolidine reaction products in up to 82% ee.

  DOI：

  10.1021/ol303128s
• 作为产物：
  描述：

  2-((5-iodopentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(octa-6,7-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Dual Amine and Palladium Catalysis in Diastereo- and Enantioselective Allene Carbocyclization Reactions

  摘要：

  A pyrrolidine and Pd catalyzed diastereoselective carbocyclization of aldehyde and ketone-linked allenes has been developed. The cooperative organo/metal-catalyzed cyclization reaction, which presumably proceeds via an enamine intermediate, is efficient and broad in scope. Also, it has been extended to a catalytic asymmetric variant using diarylprolinol-based organocatalysts to afford substituted cyclopentane and pyrrolidine reaction products in up to 82% ee.

  DOI：

  10.1021/ol303128s

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles 41. Cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagents in the presence of Cp2TiCl2
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0269-1

  日期：2012.10

  A Cp2TiCl2-catalyzed intermolecular homocyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes and cross-cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with aliphatic 1,2-dienes of cyclic and acyclic structure have been accomplished using Grignard reagents, which led to mono- and bicyclic organomagnesium compounds in 61–94% yields.

  使用格氏试剂，成功实现了以Cp2TiCl2为催化剂的含氧1,2-二烯的分子间同环镁化反应以及含氧1,2-二烯与具有环状和非环状结构的脂肪族1,2-二烯的交叉环镁化反应，产率分别为61-94%，得到了单环和双环有机镁化合物。
• New 1Z,5Z-diene macrodiolides: Catalytic synthesis, anticancer activity, induction of mitochondrial apoptosis, and effect on the cell cycle
  作者：Lilya U. Dzhemileva、Vladimir A. D'yakonov、Ilgiz I. Islamov、Milyausha M. Yunusbaeva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103832

  日期：2020.6

  previously undescribed unsaturated macrodiolides containing a 1Z,5Z-diene moiety in 44-80% yields and with high stereoselectivity (>95%) based on the intermolecular esterification of α,ω-diols with α,ω-alka-nZ,(n + 4)Z-dienedicarboxylic acids (1,12-dodeca-4Z,8Z-dienedicarboxylic acid, 1,14-tetradeca-5Z,9Z-dienedicarboxylic acid, 1,18-octadeca-7Z,11Z-dienedicarboxylic acid) catalyzed by hafnium triflate

  基于α，ω-二醇与α，ω-二醇的分子间酯化反应，开发了一种原始方案，用于合成先前未描述的包含1Z，5Z-二烯部分的不饱和大分子二醇，产率为44-80％，且具有高立体选择性（> 95％）。 ω-烷基-nZ，（n + 4）Z-二烯二羧酸（1,12-十二烷基-4Z，8Z-二烯二羧酸，1,14-十四烷基-5Z，9Z-二烯二羧酸，1,18-十八烯-7Z，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4]催化合成11Z-二烯二羧酸。在镁金属和Cp2TiCl2催化剂（10摩尔％）存在下，通过将含O的1,2-二烯的四氢吡喃醚与EtMgBr进行均相环化，然后在琼脂氧化后生成吡喃醚，制备不饱和二羧酸镁环戊烷的酸水解。如此制备的大环糖苷在体外对Jurkat，K562，U937，Hek293和HeLa癌细胞系表现出高的细胞毒性活性。发现大环内酯诱导Jurkat细胞中程序性细胞死亡对应于线粒体凋亡途径。另外，显示了所制备的大环糖苷有
• Synthesis of macrocyclic mono- and diolides based on new ω-hydroxyalkadienoic acids with (Z,Z)-1,5-diene moiety
  作者：I. I. Islamov、I. V. Gaisin、U. M. Dzhemilev、V. A. D’yakonov

  DOI：10.1007/s11172-024-4278-7

  日期：2024.6

  A stereoselective synthesis of new (6Z,10Z)-16-hydroxyhexadeca-6,10-dienoic and (7Z,11Z)-18-hydroxyoctadeca-7,11-dienoic acid that involved the Ti-catalyzed homocyclomagnesiation of the functionally substituted 1,2-dienes was developed. Subsequent intramolecular cyclization of the synthesized ω-hydroxyalkadienoic acids in the presence of catalytic amounts (2.5–10 mol.%) of hafnium(iv) triflate gave

  新型 (6Z,10Z)-16-羟基十六-6,10-二烯酸和 (7Z,11Z)-18-羟基十八-7,11-二烯酸的立体选择性合成涉及功能取代的 1 的 Ti 催化均环镁化，开发了2-二烯。随后在催化量 (2.5–10 mol.%) 三氟甲磺酸铪 (iv) 存在下，合成的 ω-羟基链二烯酸进行分子内环化，得到具有药效基团 1Z,5Z-二烯部分的不饱和大环内酯和二内酯。