2,2'-[octadeca-7Z,11Z-diene-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran | 1448312-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2'-[octadeca-7Z,11Z-diene-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2,2'-[(7Z,11Z)-octadeca-7,11-diene-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran；2,2'-[octadeca-7Z,11Z-dien-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1448312-33-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄
• 分子量: 450.703
• InChiKey: HWHFGQKLKYCKJT-GLIMQPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[octadeca-7Z,11Z-diene-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran 在 Jones reagent 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,10-dioxacyclooctacosa-17Z,21Z-diene-11,28-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1Z，5Z-二烯大环氧化物：催化合成，抗癌活性，线粒体凋亡诱导以及对细胞周期的影响。

  摘要：

  基于α，ω-二醇与α，ω-二醇的分子间酯化反应，开发了一种原始方案，用于合成先前未描述的包含1Z，5Z-二烯部分的不饱和大分子二醇，产率为44-80％，且具有高立体选择性（> 95％）。 ω-烷基-nZ，（n + 4）Z-二烯二羧酸（1,12-十二烷基-4Z，8Z-二烯二羧酸，1,14-十四烷基-5Z，9Z-二烯二羧酸，1,18-十八烯-7Z，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4]催化合成11Z-二烯二羧酸。在镁金属和Cp2TiCl2催化剂（10摩尔％）存在下，通过将含O的1,2-二烯的四氢吡喃醚与EtMgBr进行均相环化，然后在琼脂氧化后生成吡喃醚，制备不饱和二羧酸镁环戊烷的酸水解。如此制备的大环糖苷在体外对Jurkat，K562，U937，Hek293和HeLa癌细胞系表现出高的细胞毒性活性。发现大环内酯诱导Jurkat细胞中程序性细胞死亡对应于线粒体凋亡途径。另外，显示了所制备的大环糖苷有

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103832
• 作为产物：
  描述：

  2-(nona-7,8-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到2,2'-[octadeca-7Z,11Z-diene-1,18-diylbis(oxy)]bistetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成中的新型有机镁试剂。N-，O-和Si取代的1 Z，5 Z-二烯的合成中，烯类的催化环氧化反应

  摘要：

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.106

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles 41. Cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagents in the presence of Cp2TiCl2
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0269-1

  日期：2012.10

  A Cp2TiCl2-catalyzed intermolecular homocyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes and cross-cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with aliphatic 1,2-dienes of cyclic and acyclic structure have been accomplished using Grignard reagents, which led to mono- and bicyclic organomagnesium compounds in 61–94% yields.

  使用格氏试剂，成功实现了以Cp2TiCl2为催化剂的含氧1,2-二烯的分子间同环镁化反应以及含氧1,2-二烯与具有环状和非环状结构的脂肪族1,2-二烯的交叉环镁化反应，产率分别为61-94%，得到了单环和双环有机镁化合物。
• Targeted synthesis of macrodiolides containing bis-methylene-separated Z-double bonds and their antitumor activity in vitro
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Ilgiz I. Islamov、Lilya U. Dzhemileva、Elvina M. Khusainova、Milyausha M. Yunusbaeva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.031

  日期：2018.8

  An original strategy has been developed for the synthesis of valuable unsaturated macrocyclic lactones, macrodiolides, containing a 1Z,5Z-diene moiety in 57–79% yields and >98% stereoselectivity by hafnium triflate Hf(OTf)4-catalyzed intermolecular esterification of aliphatic α,ω-dicarboxylic acids with α,ω-alka-nZ,(n+4)Z-dienediols (1,12-dodeca-4Z,8Z-dienediol, 1,14-tetradeca-5Z,9Z-dienediol, 1,18-octadeca-7Z

  已开发出一种用于合成有价值的不饱和大环内酯，大环内酯的原始策略，该化合物通过三氟甲磺酸H Hf（OTf）4催化的脂肪族分子间酯化反应以57-79％的收率和> 98％的立体选择性包含1Z，5Z-二烯部分。α，ω-二羧酸与α，ω-烷基-nZ，（n + 4）Z-二烯二醇（1,12-dodeca-4Z，8Z-二烯二醇，1,14-十四碳-5Z，9Z-二烯二醇，1， 18-十八烷基-7Z，11Z-二烯二醇）。二醇是通过在Mg金属和Cp 2 TiCl 2催化剂（10摩尔％）存在下，将含氧1,2-二烯的四氢吡喃醚与EtMgBr进行均相环化而得到的。所得的大环糖苷在体外对Jurkat，K562，U937，Hek293和HeLa肿瘤细胞系表现出高细胞毒活性。