4',5-diacetoxyflavan-4-one | 854245-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5-diacetoxyflavan-4-one
• 英文别名: 5-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-chroman-4-one；5-Acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-chroman-4-on；5-(Acetyloxy)-2-[4-(acetyloxy)phenyl]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；[4-(5-acetyloxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 854245-26-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: ZFXLYNPRSQWEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5-diacetoxyflavan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-acetoxy-5-hydroxyflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173
• 作为产物：
  描述：

  2',4,6'-trihydroxychalcone 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4',5-diacetoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173

文献信息

• Flavanones and Related Compounds. I. The Preparation of Polyhydroxychalcones and -Flavanones
  作者：T. A. Geissman、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/ja01208a051

  日期：1946.4

  polyhydroxychalcones. Although possessing certain limitations, the most generally suitable methods involve the condensation of a suitably substituted acetophenone and the appropriate benzaldehyde by means of alkali. Most of the compounds describejd here were prepared by this general procedure. The use of Russell’s2 method was found necessary in a few cases. The preparation of certain chalcones containing the 2’-hydroxy-

  许多聚羟基查耳酮和β-黄烷酮已被制备用于黄烷酮的某些还原产物的光谱研究。本研究中制备的大多数化合物都不是新的，仅在似乎需要对其性质进行一些修改的情况下才会提及。描述了八个新的查耳酮和十个新的黄烷酮，以及所有这些的酰基衍生物。Cha1cones.-fi 有相当多的方法可用于制备多羟基查耳酮。尽管具有某些限制，但最普遍适用的方法包括通过碱将适当取代的苯乙酮和适当的苯甲醛缩合。此处描述的大多数化合物是通过该通用程序制备的。在少数情况下发现有必要使用 Russell's2 方法。某些含有 2'-羟基-的查耳酮的制备