(2R,3S)-ethyl 2-(N'-benzoylhydrazino)-3-methyl-4-pentenoate | 841271-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 2-(N'-benzoylhydrazino)-3-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: (2R, 3S)-ethyl 2-(N'-benzoylhydrazino)-3-methyl-4-pentenoate；ethyl (2R,3S)-2-(2-benzoylhydrazinyl)-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 841271-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: OHXKZMLRIOLZNE-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 2-(N'-benzoylhydrazino)-3-methyl-4-pentenoate 在 钯 钯 、 乙醇 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to obtain (2R, 3S)-ethyl 2-(N′-benzoylhydrazino)-3-methylpentanoate (80 mg, yield: 70%)的产率得到(2R,3S)-ethyl 2-(N'-benzoylhydrazino)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the allylation of n-acylhydrazones

  摘要：

  [问题] 提供一种新的N-酰基肼的烯丙基化方法，以有效获得对映选择性烯丙基化的N-酰基肼。 [解决问题的方法] 一种生产对映选择性烯丙基化N-酰基肼的方法，表示为通式[3]：[其中R0是可选取代的碳氢化合物基团，可选取代的杂环基团或-COOR1（其中R1是碳氢化合物基团）; R2是酰基; R3和R4分别是氢，或者R3和R4中的一个是氢，另一个是碳氢化合物基团; R5和R6各自独立地是氢或碳氢化合物基团]，其特征在于在手性膦氧化物的存在下，将通式[1]所表示的N-酰基肼与烯丙基化试剂（例如烯丙基三氯硅烷或丁烯基三氯硅烷）反应。

  公开号：

  US20070142672A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯-1-基(三氯)硅烷 、 ethyl (E)-2-(2-benzoylhydrazono)acetate 在 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-ethyl 2-(N'-benzoylhydrazino)-3-methyl-4-pentenoate 、 (2S,3R)-ethyl 2-(N'-benzoylhydrazino)-3-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯丙基三氯硅烷与BINAP二氧化物作为中性配位有机催化剂，对α-肼基酸酯进行立体定向，对映选择性烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461312

文献信息

• Indium-Mediated Addition of γ-Substituted Allylic Halides to N-Aryl α-Imino Esters: Diastereoselective Production of β,β′-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives with Two Contiguous Stereocenters
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar、Chennakesava Reddy、Makoto Yasuda、Akio Baba、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201200254

  日期：2012.8

  γ-substituted allylic halides to N-aryl (including N-PMP) α-imino- and N-acylhydrazono esters and highly diastereoselective tailoring of functionalized γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl α-amino acid derivatives, bearing two contiguous stereocenters is reported. Further N-allylation of the resulting γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl amino acid derivatives followed by ring closing metathesis (RCM)

  螯合控制的 Barbier 型铟介导的 γ-取代的烯丙基卤化物与 N-芳基（包括 N-PMP）α-亚氨基和 N-酰基腙酯的加成以及功能化 γ,δ-不饱和 β,β' 的高度非对映选择性定制-二取代的 N-芳基 α-氨基酸衍生物，带有两个连续的立体中心。所得 γ,δ-不饱和 β,β'-二取代 N-芳基氨基酸衍生物的进一步 N-烯丙基化，然后进行闭环复分解 (RCM)，合成了带有两个连续立体中心的 2,3-二取代 N-芳基四氢吡啶衍生物. 关键产品的立体化学是通过 X 射线结构分析明确确定的。
• Process for the allylation of n-acylhydrazones
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070142672A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  [PROBLEMS] To provide a novel method for the allylation of N-acylhydrazones by which enantioselectively allylated N-acylhydrazines can be efficiently obtained. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] A method for the production of enantioselectively allylated N-acylhydrazines represented by the general formula [3]: [wherein R 0 is an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or —COOR 1 (wherein R 1 is a hydrocarbon group); R 2 is acyl; R 3 and R 4 are each hydrogen, or one of R 3 and R 4 is hydrogen and the other is a hydrocarbon group; and R 5 and R 6 are each independently hydrogen or a hydrocarbon group], characterized by reacting an N-acylhydrazone represented by the general formula [1]: [wherein R 0 and R 2 are as defined above] with an allylating agent such as allyltrichlorosilane or crotyltrichlorosilane in the presence of a chiral phosphine oxide.

  [问题] 提供一种新的N-酰基肼的烯丙基化方法，以有效获得对映选择性烯丙基化的N-酰基肼。 [解决问题的方法] 一种生产对映选择性烯丙基化N-酰基肼的方法，表示为通式[3]：[其中R0是可选取代的碳氢化合物基团，可选取代的杂环基团或-COOR1（其中R1是碳氢化合物基团）; R2是酰基; R3和R4分别是氢，或者R3和R4中的一个是氢，另一个是碳氢化合物基团; R5和R6各自独立地是氢或碳氢化合物基团]，其特征在于在手性膦氧化物的存在下，将通式[1]所表示的N-酰基肼与烯丙基化试剂（例如烯丙基三氯硅烷或丁烯基三氯硅烷）反应。
• EP1721890
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7659424B2
  申请人：——

  公开号：US7659424B2

  公开（公告）日：2010-02-09
• Stereospecific, Enantioselective Allylation of ?-Hydrazono Esters by Using Allyltrichlorosilanes with BINAP Dioxides as Neutral-Coordinate Organocatalysts
  作者：Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Sh? Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200461312

  日期：2004.12.3