(S)-2,2-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl (diethoxyphosphoryl)acetate | 1360110-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl (diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: [(1S)-2,2-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1360110-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₄NO₈P
• 分子量: 401.353
• InChiKey: XPHHLHFHHCTFLT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl (diethoxyphosphoryl)acetate 在 四氢吡咯 、 哌啶 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,6R)-5,5-dimethyl-3-methylene-6-(4-nitrophenyl)-4-(2-oxopropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β，γ，γ，δ-四取代的α-亚甲基-δ-内酯的对映和非对映选择性合成

  摘要：

  使用（S）-3-芳基-3-羟基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛开发了两种α-（二乙氧基磷酰基）-α，β-不饱和δ-内酯的合成方法，可以容易地通过直接，不对称获得有机催化的羟醛反应，作为起始原料。内酯通过两步法转化为相应的α-亚甲基-δ-内酯，包括迈克尔加成反应，然后进行霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应，而不损失对映体纯度。此外，显示了迈克尔加成的非对映选择性可以由中间体内酯中的C6立体异构中心完全控制。提出了合理化反应立体化学结果的过渡态模型。 Knoevenagel缩合-Michael加成-HWE烯化-β-羟醛-α-亚甲基-δ-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289629
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl (diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β，γ，γ，δ-四取代的α-亚甲基-δ-内酯的对映和非对映选择性合成

  摘要：

  使用（S）-3-芳基-3-羟基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛开发了两种α-（二乙氧基磷酰基）-α，β-不饱和δ-内酯的合成方法，可以容易地通过直接，不对称获得有机催化的羟醛反应，作为起始原料。内酯通过两步法转化为相应的α-亚甲基-δ-内酯，包括迈克尔加成反应，然后进行霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应，而不损失对映体纯度。此外，显示了迈克尔加成的非对映选择性可以由中间体内酯中的C6立体异构中心完全控制。提出了合理化反应立体化学结果的过渡态模型。 Knoevenagel缩合-Michael加成-HWE烯化-β-羟醛-α-亚甲基-δ-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289629