ethyl-2-oxo-3-phenylcycloheptanecarboxylate | 912839-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-oxo-3-phenylcycloheptanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-3-phenylcycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 912839-94-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ZJVHHIANUKHVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-oxo-3-phenylcycloheptanecarboxylate 、 尿素 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-9-phenyl-1H-cyclohepta[d]-pyrimidine-2,4-(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成9-苯基环庚[d]嘧啶-2,4-二酮衍生物作为HIV逆转录酶的有效非核苷抑制剂。

  摘要：

  已经合成了新化合物，可以将其视为MKC-442的构象受限类似物，并已作为人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶的抑制剂进行了测试。尿素与β-酮酸酯的反应提供了6,7,8,9-四氢-9-苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6a）和6,7， 8,9-四氢-9-对甲苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6b），然后在N-1位用氯甲基醚，烯丙基溴烷基化和苄基溴，分别得到目标化合物7a-b，8a-b，9和10。七元退火的化合物具有相对刚性的结构，可以锁定芳环的方向。曾尝试在吡啶环和9-苯基环的N-1处进行化学修饰，目的在于提高抗逆转录病毒活性。特别地，在N-1侧链的末端用苯基部分取代脂族基团可以增强活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，IC50值可与奈韦拉平相当。生物活性结果与对接结果一致。

  DOI：

  10.1039/b607972p
• 作为产物：
  描述：

  (’±)-2-苯基环庚酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.9%的产率得到ethyl-2-oxo-3-phenylcycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成9-苯基环庚[d]嘧啶-2,4-二酮衍生物作为HIV逆转录酶的有效非核苷抑制剂。

  摘要：

  已经合成了新化合物，可以将其视为MKC-442的构象受限类似物，并已作为人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶的抑制剂进行了测试。尿素与β-酮酸酯的反应提供了6,7,8,9-四氢-9-苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6a）和6,7， 8,9-四氢-9-对甲苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6b），然后在N-1位用氯甲基醚，烯丙基溴烷基化和苄基溴，分别得到目标化合物7a-b，8a-b，9和10。七元退火的化合物具有相对刚性的结构，可以锁定芳环的方向。曾尝试在吡啶环和9-苯基环的N-1处进行化学修饰，目的在于提高抗逆转录病毒活性。特别地，在N-1侧链的末端用苯基部分取代脂族基团可以增强活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，IC50值可与奈韦拉平相当。生物活性结果与对接结果一致。

  DOI：

  10.1039/b607972p

文献信息

• Process for the production of optically active amino alcohols
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1398310A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  The disclosure describes a process for the preparation of cyclic optically active amino alcohols of formula (I) by reacting an optically active hydroxycarboxylate of formula (IV) with hydrazine to form an optically active hydroxycarboxylic hydrazide compound of formula (III), then conducting a Curtius reaction in the presence of an alcohol to give an optically active alkoxycarbonylamino alcohol of formula (II), followed by deprotecting the amino group to form the amino alcohol of formula (I). The variables A1, A2, R1-R6, m, n and * are as defined in the claims.

  该披露描述了一种制备公式(I)的环状光学活性氨醇的过程，方法是将公式(IV)的光学活性羟基羧酸酯与肼反应，形成公式(III)的光学活性羟基羧酰肼化合物，然后在醇的存在下进行Curtius反应，得到公式(II)的光学活性烷氧羰基氨醇，然后去保护氨基以形成公式(I)的氨基醇。变量A1、A2、R1-R6、m、n和*的定义如索赔中所述。
• US7038087B2
  申请人：——

  公开号：US7038087B2

  公开（公告）日：2006-05-02
• The design and synthesis of 9-phenylcyclohepta[d]pyrimidine-2,4-dione derivatives as potent non-nucleoside inhibitors of HIV reverse transcriptase
  作者：Xiaowei Wang、Qinghua Lou、Ying Guo、Yang Xu、Zhili Zhang、Junyi Liu

  DOI：10.1039/b607972p

  日期：——

  virus type-1 (HIV-1). Reaction of urea with a beta-ketoester furnished 6,7,8,9-tetrahydro-9-phenyl-1H-cyclohepta[d]pyrimidine-2,4-(3H,5H)-dione (6a) and 6,7,8,9-tetrahydro-9-p-tolyl-1H-cyclohepta[d]pyrimidine-2,4-(3H,5H)-dione (6b) which were then alkylated at the N-1 position with chloromethyl ether, allyl bromide and benzyl bromide to afford the target compounds 7a-b, 8a-b, 9 and 10, respectively. The

  已经合成了新化合物，可以将其视为MKC-442的构象受限类似物，并已作为人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶的抑制剂进行了测试。尿素与β-酮酸酯的反应提供了6,7,8,9-四氢-9-苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6a）和6,7， 8,9-四氢-9-对甲苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6b），然后在N-1位用氯甲基醚，烯丙基溴烷基化和苄基溴，分别得到目标化合物7a-b，8a-b，9和10。七元退火的化合物具有相对刚性的结构，可以锁定芳环的方向。曾尝试在吡啶环和9-苯基环的N-1处进行化学修饰，目的在于提高抗逆转录病毒活性。特别地，在N-1侧链的末端用苯基部分取代脂族基团可以增强活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，IC50值可与奈韦拉平相当。生物活性结果与对接结果一致。