4-phenylazobenzoyl-benzylamine | 102079-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylazobenzoyl-benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-4-phenyldiazenylbenzamide
• CAS: 102079-40-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: ZGCIBIACKHFIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylazobenzoyl-benzylamine 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-benzyl-1-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  锌催化的叔胺和仲胺对胺的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201101143
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylazobenzoyl-1H-benzotriazole 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到4-phenylazobenzoyl-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料标记的氨基酸和胺的简便制备方法。

  摘要：

  N-（4-芳基偶氮苯甲酰基）-1H-苯并三唑3与氨基酸4和胺6反应以高收率（74-100％）得到偶氮染料标记的氨基酸（5a-m）和胺（7a-n）保留手性。

  DOI：

  10.1039/b802846j

文献信息

• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。
• Iridium-Catalyzed Reduction of Secondary Amides to Secondary Amines and Imines by Diethylsilane
  作者：Chen Cheng、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja304547s

  日期：2012.7.18

  Catalytic reduction of secondary amides to imines and secondary amines has been achieved using readily available iridium catalysts such as [Ir(COE)(2)Cl](2) with diethylsilane as reductant. The stepwise reduction to secondary amine proceeds through an imine intermediate that can be isolated when only 2 equiv of silane is used. This system requires low catalyst loading and shows high efficiency (up to 1000 turnovers at room temperature with 99% conversion have been attained) and an appreciable level of functional group tolerance.
• Convenient preparations of azo-dye labeled amino acids and amines
  作者：Alan Roy Katritzky、Qi-Yin Chen、Srinivasa Rao Tala

  DOI：10.1039/b802846j

  日期：——

  N-(4-Arylazobenzoyl)-1H-benzotriazoles 3 react with amino acids 4 and amines 6 to give azo-dye labeled amino acids (5a-m) and amines (7a-n) in high yields (74-100%) with retention of chirality.

  N-（4-芳基偶氮苯甲酰基）-1H-苯并三唑3与氨基酸4和胺6反应以高收率（74-100％）得到偶氮染料标记的氨基酸（5a-m）和胺（7a-n）保留手性。