methyl 2-((1S,3S)-3-((2R,3R)-2-azido-3-methylpentanamido)-4-methyl-1-((triethylsilyl)oxy)pentyl)thiazole-4-carboxylate | 1259283-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((1S,3S)-3-((2R,3R)-2-azido-3-methylpentanamido)-4-methyl-1-((triethylsilyl)oxy)pentyl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1259283-31-2
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₄SSi
• 分子量: 511.761
• InChiKey: WPZATTOTJSWHDM-LCLWPZTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  126.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基异丁基碳酸酯 、 methyl 2-((1S,3S)-3-((2R,3R)-2-azido-3-methylpentanamido)-4-methyl-1-((triethylsilyl)oxy)pentyl)thiazole-4-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到methyl 2-((5S,7S)-8-((2R,3R)-2-azido-3-methylpentanoyl)-3,3-diethyl-7-isopropyl-13-methyl-11-oxo-4,10-dioxa-8-aza-3-silatetradecan-5-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysins的总合成

  摘要：

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent

  DOI：

  10.1002/chem.201000963
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((1S,3S)-3-((2R,3R)-2-azido-3-methylpentanamido)-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-((1S,3S)-3-((2R,3R)-2-azido-3-methylpentanamido)-4-methyl-1-((triethylsilyl)oxy)pentyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysins的总合成

  摘要：

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent

  DOI：

  10.1002/chem.201000963