氯甲基异丁基碳酸酯 | 82504-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氯甲基异丁基碳酸酯
• 英文名称: chloromethyl isobutyl carbonate
• 英文别名: chloromethyl 3-methylbutanoate；chloromethyl isovalerate；isovaleric acid chloromethyl ester；Isovaleriansaeure-chlormethylester；chloromethyl 3-methylbutyrate；isovaleryloxy-methylchloride
• CAS: 82504-50-5
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19232164
• 分子量: 150.605
• InChiKey: GDUQVLASZBFABN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0347 g/cm3
• 保留指数：
  934.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基异丁基碳酸酯 、 P-[[[1-[(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基]环丙基]氧基]甲基]-磷酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3-[({1-[(2-amino-9H-purin-9-yl)methyl]cyclopropyl}oxy)methyl]-9-methyl-3,7-dioxo-2,4,6-trioxa-3λ⁵-phosphadec-1-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HIV INFECTIONS
  [FR] DERIVES DE NUCLEOSIDE PHOSPHONATE UTILES DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIH

  摘要：

  本发明涉及通过给予由式(I)表示的核苷酸膦酸衍生物来治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  WO2005079812A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 氯甲基氯磺酸酯 在 碳酸氢钠 、 tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以1.38 g (60%)的产率得到氯甲基异丁基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem-3-carboxylic acid ester derivatives

  摘要：

  揭示了式（I）的碳青霉烯-3-羧酸酯衍生物，其中R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.2是一种烷基基团，可以被约4到7个碳原子的环烷基基团取代，并且可以被较低的烷基基团取代，或者是一个约4到7个碳原子的环烷基基团，可以被较低的烷基基团取代，n为0或1。这些化合物在消化道中具有很高的吸收性，并且在体内迅速转化为具有强抗菌活性的活性化合物。

  公开号：

  US05886172A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲基异丁基碳酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,3R)-3-benzyl-1-ethyl-2,3-dihydroimidazo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one 、 (1R,3S)-3-benzyl-1-ethyl-2,3-dihydroimidazo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one 、 (1S,3R)-3-benzyl-1-ethyl-2,3-dihydroimidazo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one 、 (1S,3S)-3-benzyl-1-ethyl-2,3-dihydroimidazo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内曼尼希型反应有效合成1,3-二取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[5,1-b]喹唑啉-9-

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378675

文献信息

• Expedient Synthesis of <i>N</i>-Methyl Tubulysin Analogues with High Cytotoxicity
  作者：Andrew W. Patterson、Hillary M. Peltier、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo800384x

  日期：2008.6.1

  protection of the tubuvaline alcohol by implementing a unique N-methylation strategy via formation and reduction of a 1,3-tetrahydrooxazine heterocycle. Acylation of the hindered N-methyl tubuvaline amine utilizes a novel sequence of O-acylation followed by an O- to N-acyl transfer to form the hindered amide bond between N-methyl tubuvaline and isoleucine. This high-yielding synthesis should enable the production

  一种有效的，具有生物活性的N-甲基微管溶素类似物2和4的优化高效合成已实现，总收率> 40％。与先前报道的这些和相关微管溶素类似物的合成相比，该合成代表了显着的改进。非天然氨基酸微管蛋白的立体选择性合成是使用叔丁烷亚磺酰胺化学来完成的。通过形成和还原1，3-四氢恶嗪杂环实施独特的N-甲基化策略，进行N-烷基化反应以形成N-甲基tubuvaline，而无需保护tubuvaline醇。酰化受阻氮-甲基tubuvaline胺利用O-酰化的新序列，随后进行O-至N-酰基转移，以形成N-甲基tubuvaline与异亮氨酸之间的受阻酰胺键。这种高产的合成应能够生产大量用于生物学研究的材料。
• [EN] SUBSTITUTED METHYLFORMYL REAGENTS AND METHOD OF USING SAME TO MODIFY PHYSICOCHEMICAL AND/OR PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIFS DE MÉTHYLFORMYLE SUBSTITUÉ ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR MODIFIER DES PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES ET/OU PHARMACOCINÉTIQUES DE COMPOSÉS
  申请人：SPHAERA PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2012137225A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to the synthesis and application of novel chiral/ achiral substituted methyl formyl reagents to modify pharmaceutical agents and/or biologically active substances to modify the physicochemical, biological and/or pharmacokinetic properties of the resulting compounds from the unmodified original agent.

  本发明涉及合成和应用新型手性/非手性取代甲基甲酰试剂，用于修改药物和/或生物活性物质，以改变未经修改的原始试剂产生的化合物的物理化学、生物学和/或药代动力学性质。
• NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USES
  申请人：Inhibikase Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140100225A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Novel compounds and their synthesis are described. Methods for using these compounds in the prevention or treatment of cancer, a bacterial infection or a viral infection in a subject are also described.

  小说化合物及其合成已被描述。还描述了在预防或治疗受试者中的癌症、细菌感染或病毒感染中使用这些化合物的方法。
• The Total Synthesis of Tubulysin D
  作者：Hillary M. Peltier、Jeffrey P. McMahon、Andrew W. Patterson、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja067177z

  日期：2006.12.1

  The first total synthesis of tubulysin D is reported. The development and application of new tert-butanesulfinamide methods allowed for rapid syntheses of the tubuvaline and tubuphenylalanine fragments. Most significantly, a route was devised and implemented to introduce and carry forward the highly labile N,O-acetal functionality. Tubulysin D is the most active member of the tubulysin family, and the

  报道了微管溶素 D 的首次全合成。新的叔丁烷亚磺酰胺方法的开发和应用使得 tubuvaline 和 tubuphenylalanine 片段的快速合成成为可能。最重要的是，设计并实施了一条路线来引入和推进高度不稳定的 N,O-缩醛功能。Tubulysin D 是 tubulysin 家族中最活跃的成员，本文所述的有效合成路线将允许类似物的快速合成来探测这类重要天然产物的生物活性。
• Synthesis and biological evaluation of tubulysin D analogs related to stereoisomers of tubuvaline
  作者：Taku Shibue、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hiroshi Morita、Yusuke Hirasawa、Takahiro Hosoya、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.118

  日期：2011.1

  The synthesis and biological evaluation of stereoisomers in tubulysin D are described. The stereoselective synthesis of all possible stereoisomers of C-11 and C-13 positions in tubulysin D was achieved by employing 1′--Tuv-Me, 3′--Tuv-Me, and -Tuv-Me and their biological properties were evaluated. It is clear that the stereochemistries of the C-11 and C-13 positions in tubulysin D have no practical

  描述了微管蛋白抑制剂 D 立体异构体的合成和生物学评价。利用1′-Tuv-Me、3′-Tuv-Me和-Tuv-Me立体选择性合成微管蛋白D中C-11和C-13位所有可能的立体异构体，并评价其生物学性质。很明显，微管蛋白 D 中 C-11 和 C-13 位置的立体化学对抑制微管蛋白聚合没有实际影响，但在有效的抗增殖活性中发挥作用。