3-(4-ethoxycarbonylphenyl)sydnone | 89101-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethoxycarbonylphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(4-ethoxycarbonylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 89101-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: MUVLVLVZWKQXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxycarbonylphenyl)sydnone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(p-Ethoxycarbonylphenyl)-sydnone hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-[4-(烷氧基羰基)苯基]sydnones及其衍生物的合成与生物活性

  摘要：

  合成了四种新的 3-[4-（烷氧基羰基）苯基] sydnones。酰肼4与各种芳香醛缩合得到相应的席夫碱。sydnones 和一些船舶基地的抗菌活性已被报道。讨论了 3 [4-（乙氧羰基）苯基] sydnone 的质谱碎片。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170112
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙氧基羰基苯胺基)乙酸 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-(4-ethoxycarbonylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  含氟尿嘧啶的超快点击化学

  摘要：

  我们报告了4-氟丁酮的合成和反应性，这是一类独特的中离子偶极子，对炔烃的铜催化和应变促进的环加成反应均显示出出色的反应性。在Selectfluor的存在下，通过σ-sydnonePd II前体的亲电氟化反应，可以合成这些新的中离子化合物。发现它们与末端和环状炔烃的反应非常迅速且选择性地进行，从而提供双分子速率常数高达10 4  m -1  s -1的5-氟-1,4-吡唑，超过了文献中有关环炔烃的文献记载。进行了动力学研究以阐明反应的机理，并成功地用[ 18 F] Selectfluor进行了放射性标记，进一步突出了4-氟丁酮的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201606495

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Synthesis of [¹⁸F]Fluoroarenes by Nucleophilic Radiofluorination of<i>N</i>-Arylsydnones
  作者：Maruthi Kumar Narayanam、Gaoyuan Ma、Pier Alexandre Champagne、Kendall N. Houk、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201707274

  日期：2017.10.9

  Easy to handle: A practical radiofluorination of anilines with [18F]fluoride is achieved via N-arylsydnone intermediates. This method displays broad functional group tolerance, is compatible to automation on a commercial radiosynthesis module and can facilitate rapid 18F-labeling of peptides.

  易于处理：苯胺与[ 18 F]氟化物的实际放射性氟化是通过N-芳基亚砜酮中间体实现的。该方法显示出宽泛的官能团耐受性，与商用放射合成模块上的自动化兼容，并且可以促进肽的18 F快速标记。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Quinoline-Fused Sydnones via 2-fold C–H Bond Activation
  作者：Lei Li、He Wang、Xifa Yang、Lingheng Kong、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02356

  日期：2016.12.2

  Rh(III)-catalyzed synthesis of mesoionic heterocycles has been achieved via C–H activation of sydnones and oxidative coupling with internal alkynes. This reaction occurred under mild conditions with high efficiency, broad substrate scope, and low catalyst loading. Moreover, synthetic applications of a coupled product have been demonstrated in the late-stage derivatization into a variety of highly functionalized

  Rh（III）催化的中性离子杂环的合成是通过Synonnon的C–H活化和与内部炔烃的氧化偶联而实现的。该反应在温和的条件下以高效率，较宽的底物范围和较低的催化剂负载量进行。此外，已在后期衍生化为各种高度功能化的支架中证明了偶联产物的合成应用。
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。
• Syntheses of 4-(5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl)-sydnones and 4-(4-arylamino-5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl)-sydnones from Sydnone Derivatives and Their Fragments
  作者：W. F. Kuo、C. Y. Lee、M. Y. Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200000027

  日期：2000.2

  4-(5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl)-sydnones 11 and 4-(4-arylamino-5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl)-sydnones 13 have been obtained from a-chloroformylarylhydrazine hydrochloride 2. Moreover, the intermediates, including 3, 4, 9 and 10, in this study are synthetically informative and valuable. It is also noteworthy that three reactants, 1, 2 and sydnonecarbaldehydes, were prepared from sydnone derivatives and their

  4-(5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl)-sydnones 11 和 4-(4-arylamino-5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl)-sydnones 13 具有由α-氯甲酰芳基肼盐酸盐2获得。此外，本研究中的中间体，包括3、4、9和10，具有综合信息和价值。还值得注意的是，三种反应物 1、2 和 sydnonecarbaldehydes 是由 sydnone 衍生物及其片段制备的。已广泛研究了用两种不同的氧化剂（Cu(ClO4)2 和 Fe( )3）对 sydnonecarbaldehyde 缩氨基脲 9 和 carbazones 10 的氧化环化。反应时间和环化收率受缩氨基脲 9 和缩氨基脲 10 的取代基的影响。