5-(N,N-diethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-1-cyanopentane | 203513-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(N,N-diethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-1-cyanopentane
• 英文别名: 6-(diethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)hexanenitrile
• CAS: 203513-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: FIGRPBFRXKLMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-diethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-1-cyanopentane 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溴 、 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-N-[5-(diethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)pentyl]-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifibrillatory activity of nibentan and its analogues

  摘要：

  A series of 1,5-diaminopentane derivatives, structurally related to nibentan, was synthesized and tested for antifibrillatory activity. Improved modifications of some known chemical syntheses were proposed. (+/-)-N-[5-(Diethylamino)-1-(4-nitrophenyl)pentyl]-benzamide hydrochloride, (+/-)-N-[5-(diethylamino)-1-(4-nitrophenyl)pentyl]-4-nitrobenzamid hydrochloride and (+/-)-N-[5-(diethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)pentyl]-4-nitrobenzamide hydrochloride were more potent than nibentan and possessed a longer duration of action (up to 5 h in comparison with 60-90 min for nibentan). The antifibrillatory activity of (+/-)-N-[5-(diethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)pentyl]-4-nitrobenzamide hydrochloride was comparable to that of nibentan but exceeded the potency of D-sotalol and sematilide. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00116-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(N,N-diethylamino)-1-carboethoxy-1-(methoxyphenyl)-1-cyanopentane 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.5%的产率得到5-(N,N-diethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-1-cyanopentane
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化方法对芳基取代的α-氰基酯进行脱碳乙氧基化

  摘要：

  取代的芳基乙腈在某些药物的合成中作为中间产物出现。例如，1-苯基-1-氰基丙烷（IIf）参与了支气管溶解药物曲凡托的合成，5-（N，N-二乙氨基）-l-苯基-1-氰基戊烷（IIa）用于生产抗心律失常药物尼本坦[1]。有一些方法可以通过用乙醇钠处理 [2]、在二甲亚砜水溶液中在氯化钠 [3] 或没有后者添加剂 [4] 的情况下处理，从相应的 ct-氰基酯中获得取代的乙腈，并在使用冠醚作为催化剂的相转移催化条件 [5]。另一种可能性在于使用四烷基铵盐作为相转移催化剂通过苯基乙腈与烷基卤化物的烷基化获得单烷基苯基乙腈[6]。然而，后一种方法意味着使用复杂的系统来分离目标产物，包括将单烷基衍生物与二烷基化产物和初始苯基乙腈分离所需的许多化学转化。我们开发了一种使用三乙基苄基氯化铵 (TEBAC) 作为相转移催化剂从相应的 ct-氰基酯 (I a I f ) 合成取代乙腈 IIa IIf 的简便方法

  DOI：

  10.1007/bf02464670