ethyl 5-(acetoxymethyl)-2-isobutylfuran-3-carboxylate | 885334-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(acetoxymethyl)-2-isobutylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(acetyloxymethyl)-2-(2-methylpropyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 885334-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: WTDYBQOOKWHLGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(acetoxymethyl)-2-isobutylfuran-3-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Specific Features of Reactions of Halomethyl Derivatives of 2-Isobutylfuran with Nucleophiles

  摘要：

  3,4-和3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃与亚磷酸二乙酯钠通过Michaelis-Becker反应方案反应形成膦酸酯，其产率很大程度上取决于呋喃环中卤甲基的位置。 3,4-双(氯甲基)-2-异丁基-5-甲基呋喃在类似条件下产生二膦酸酯，而在3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃中，α-氯甲基的磷酸化与脱氯化氢竞争，导致氯甲基化烯烃，优选第二种方法。进一步的磷酸化仅涉及烯烃的一个氯甲基。 5-(溴甲基)-2-异丁基呋喃-3-甲酸乙酯与乙酸钠反应生成取代产物，而其取代基位置相反的异构体仅消除溴化氢。在后一种情况下，乙酸盐仅作为次要产物形成。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0348-1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-(bromomethyl)-2-isobutylfuran-3-carboxylate 、 sodium acetate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以2.5 g的产率得到ethyl 5-(acetoxymethyl)-2-isobutylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Specific Features of Reactions of Halomethyl Derivatives of 2-Isobutylfuran with Nucleophiles

  摘要：

  3,4-和3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃与亚磷酸二乙酯钠通过Michaelis-Becker反应方案反应形成膦酸酯，其产率很大程度上取决于呋喃环中卤甲基的位置。 3,4-双(氯甲基)-2-异丁基-5-甲基呋喃在类似条件下产生二膦酸酯，而在3,5-双(氯甲基)-2-异丁基呋喃中，α-氯甲基的磷酸化与脱氯化氢竞争，导致氯甲基化烯烃，优选第二种方法。进一步的磷酸化仅涉及烯烃的一个氯甲基。 5-(溴甲基)-2-异丁基呋喃-3-甲酸乙酯与乙酸钠反应生成取代产物，而其取代基位置相反的异构体仅消除溴化氢。在后一种情况下，乙酸盐仅作为次要产物形成。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0348-1