2-azido-1-(4-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 1314745-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-azido-1-(4-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1314745-37-3
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅O
• 分子量: 261.67
• InChiKey: HQEBOBNWYIZQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-azido-1-(4-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：VI。2-氨基-1-芳基-4-氯-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  经过羟胺和亚硫酰氯的连续处理，将芳基-2,4-二氯-5-甲酰咪唑转化为1-芳基-2,4-二氯咪唑-5-甲腈，该叠氮钠和氯化锡（II）的作用为转化为2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-腈 2-叠氮基-1-芳基-4-氯-5-甲酰咪唑与N-溴琥珀酰亚胺，甲醇或酰胺的连续反应导致形成2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑-的甲基酯和酰胺。 5-羧酸。后者用氯化锡（II）还原得到相应的2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-羧酸衍生物，以及2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑5-羧酸衍生物的还原。 5-羧酸伴随脱羧并产生2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428012050132
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-azido-1-(4-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：II。1-取代的2,4-二氯-1 H-咪唑-5-甲醛的亲核试剂的合成与反应

  摘要：

  1-烷基（芳基）咪唑烷-2,4-二酮与Vilsmeier-Haack试剂反应，得到1-烷基（芳基）-2,4-二氯-1 H-咪唑-5-甲醛与叠氮化钠，醇钠，与苯酚，硫醇和仲环烷基胺的反应导致咪唑环2位上的氯取代。与伯胺的反应产生醛基上的缩合产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428011050083