4-[5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,7-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one | 155434-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,7-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
• CAS: 155434-89-2
• 化学式: C₄₆H₅₂Br₃N₃O₁₇
• 分子量: 1158.64
• InChiKey: LMHMHOHWPXKXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  271.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,7-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl>-2,7-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-bis(methoxycarbonylmethyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成研究：抑制合成酶

  摘要：

  合成了大环螺内酰胺，其与提议作为尿素-III的生物合成中间体的螺体系十分相似。这种螺-内酰胺可强有力地抑制合成酶，该酶负责形成尿原-III。

  DOI：

  10.1039/c39860000465
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloromethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester 在 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 13.33h， 生成 4-[5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-(methoxycarbonylmethyl)pyrrol-2-ylmethyl]-2,7-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-bis(methoxycarbonylmethyl)-9-(2,2,2-tribromoethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 47.1,2 Synthesis and chemistry of 2H-pyrroles (pyrrolenines) related to the proposed spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan C. Spivey、Paul R. Raithby、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708132d

  日期：——

  It is proposed that the biosynthesis of uroporphyrinogen III 3, the parent precursor of the natural porphyrins, chlorins and corrins, involves a pyrrolenine 2 as a key intermediate, yet methods for the synthesis of such systems are not available. Novel routes for the synthesis of pyrrolenines by desulfurisation of unsaturated thiolactams have now been devised and the chemistry of such compounds has

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。