2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile | 1013631-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• CAS: 1013631-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: SJTNHUNFOHCPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 13-(4-methoxyphenyl)-8,11-dimethyl-12-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.6.0.0^2,7.0^10,14]pentadeca-2(7),3,5,8-tetraene-14-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,3-偶极硝基环加成反应高区域和立体选择性地合成四环吲哚并异恶唑烷

  摘要：

  摘要 描述了一种从Baylis-Hillman衍生物通过在原位形成硝酮并随后通过分子内[3 + 2]-偶极环加成反应序列简单合成四环吲哚异恶唑烷骨架的简便方法。高区域选择性和立体选择性，优异的产率，以及两个环和三个连续的立体中心（包括一个全碳四元中心）的产生，是本方法的显着特征。 描述了一种从Baylis-Hillman衍生物通过在原位形成硝酮并随后通过分子内[3 + 2]-偶极环加成反应序列简单合成四环吲哚异恶唑烷骨架的简便方法。高区域选择性和立体选择性，优异的产率，以及两个环和三个连续的立体中心（包括一个全碳四元中心）的产生，是本方法的显着特征。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317928
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)acrylonitrile 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉并吡唑结构的多组分级联组件

  摘要：

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301422

文献信息

• Visible-light-driven electrocyclization of activated allylic amines via azomethine ylide formation
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.063

  日期：2015.1

  Visible-light-driven aerobic oxidative 6π-electrocylization of tetrahydroisoquinoline (THIQ) derived activated allylic amines leading to functionalized tricyclic N-heterocycles is reported. The reaction proceeds through visible-light-induced formation of the iminium ion followed by azomethine ylide generation, and cyclization steps. This is the first example of visible-light-initiated catalytic electrocyclization

  报道了可见光驱动的四氢异喹啉（THIQ）衍生的活化烯丙基胺的需氧氧化6π-电化，导致官能化的三环N-杂环。该反应通过可见光诱导的亚胺离子形成，然后生成甲亚胺叶立德和环化步骤进行。这是在室温下可见光引发的催化电环化反应的第一个例子。