2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)acrylonitrile | 109022-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 109022-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IAYFEVOESFYABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)acrylonitrile 在 polymethylhydrosiloxane 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到(E)-2-(iodomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用聚甲基氢硅氧烷-碘体系从Baylis-Hillman加合物中便捷地进行立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基碘，以及苄醇的选择性碘化

  摘要：

  已经开发了一种立体选择性方法，用于在室温下使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和碘在氯仿中从Baylis-Hillman加合物合成（Z）-和（E）-烯丙基碘。另外，该试剂系统已被用于选择性地对苄醇进行碘化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.16h， 生成 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  固相亚单体氮杂肽合成CD36清道夫受体GHRP-6氮杂肽配体的构效关系

  摘要：

  分化簇 36 (CD36) B 类清道夫受体除结合合成肽（即生长激素释放肽，GHRP）外还结合多种生物内源性配体，其调节与抗血管生成和抗动脉粥样硬化活性相关的生物学功能. 亲和性标记以前表明 GHRP-6 类似物，如 hexarelin、[2-Me-​​W(2)]GHRP-6 (1)，与 CD36 受体的富含赖氨酸的域结合。此外，氮杂肽类似物 [aza-F(4)]GHRP-6, 2 表现出如 CD 和 NMR 光谱所述的特征性 β-转角构象，以及相对于海瑞林（分别为 1.34 和 2.37 μM）略高的 CD36 结合亲和力)，表明受体结合是由这些肽序列的构象和芳香族残基介导的。因此，使用氮杂肽探索了配体-受体结合相互作用，以检查侧链多样性和骨架构象的影响。特别是，考虑到芳香族阳离子相互作用可能有助于结合亲和力，我们探索了引入盐桥以提供 CD36 受体的 GHRP-6 氮杂肽配体的潜力。通过亚单体固相合成制备了与

  DOI：

  10.1021/ja203007u

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• BF₃·Et₂O-Catalyzed Direct Carbon−Carbon Bond Formation of α-EWG Ketene-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Acetals and Alcohols and Synthesis of Unsymmetrical Biaryls
  作者：Qian Zhang、Shaoguang Sun、Jianglei Hu、Qun Liu、Jing Tan

  DOI：10.1021/jo061775e

  日期：2007.1.1

  efficient BF3·OEt2-catalyzed formal dehydration C−C coupling reaction between readily available α-EWG ketene-(S,S)-acetals and various alcohols via direct substitution of the hydroxy group in alcohols has been developed. On the basis of this C−C coupling reaction, a series of alkylated α-EWG ketene-(S,S)-acetals and functionalized 1,4-pentanedienes were prepared in high to excellent yields and the unsymmetrical

  通过直接取代醇中的羟基，开发了一种高效的BF 3 ·OEt 2催化的形式脱水C-C偶联反应，该反应易于获得的α-EWG烯酮-（S，S）-乙缩醛与各种醇之间。在此C-C偶联反应的基础上，以高至优异的收率制备了一系列烷基化的α-EWG乙烯酮-（S，S）-乙缩醛和官能化的1,4-戊二烯，并以良好的收率合成了不对称联芳基通过一锅法环化芳构化过程从生成的1，4-戊二烯和硝基烷烃中提取。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。
• Microwave‐Assisted 1,3‐Dioxa‐[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Application to the Synthesis of Novel 1,3‐Oxazine‐2,4‐dione Derivatives
  作者：Samar Bou Zeid、Samar Eid、Fadia Najjar、Aurélie Macé、Ivan Rivilla、Fernando P. Cossío、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、François Carreaux

  DOI：10.1002/ejoc.202101100

  日期：2022.1.11

  The acceleration of 1,3-dioxa-[3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl allylic carbamates under microwave irradiation was described. The implementation of these unconventional thermal conditions allowed the development of an original synthetic route to new heterocycle products such as (E)-5-arylidene-1,3-oxaninane-2,4-diones.

  描述了在微波辐射下芳基烯丙基氨基甲酸酯的 1,3-二氧杂环己烷-[3,3]-sigmatropic 重排的加速。这些非常规热条件的实施允许开发新的杂环产品的原始合成路线，例如 ( E )-5-亚芳基-1,3-oxaninane-2,4-二酮。
• Substrate Profiling of the Cobalt Nitrile Hydratase from Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870
  作者：Adelaide R. Mashweu、Varsha P. Chhiba-Govindjee、Moira L. Bode、Dean Brady

  DOI：10.3390/molecules25010238

  日期：——

  cross-coupling reactions and imidazo[1,2-a]pyridines prepared by the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction. The enzyme active site was moderately accommodating, accepting almost all of the small aromatic nitriles, the diarylpyridines and most of the bi-aryl compounds and Morita–Baylis–Hillman products but not the Groebke–Blackburn–Bienaymé products. Nitrile conversion was influenced by steric

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。