cyclo(glycyl-L-seryl-L-prolyl-L-glutamyl) | 748142-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(glycyl-L-seryl-L-prolyl-L-glutamyl)
• 英文别名: cyclo(Gly-L-Ser-L-Pro-L-Glu)；cyclo(GSPE)；cyclo[Glu-Gly-Ser-Pro]；3-[(3S,9S,12S)-3-(hydroxymethyl)-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecan-9-yl]propanoic acid
• CAS: 748142-25-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₇
• 分子量: 370.362
• InChiKey: HCPCZMCZJYSIAJ-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(II) nitrate 、 cyclo(glycyl-L-seryl-L-prolyl-L-glutamyl) 、 水 反应 96.0h， 生成 {[cyclo(Gly-L-Ser-L-Pro-L-Glu)Pb(NO3)]*2H2O}n
  参考文献：
  名称：

  基于海洋环肽基序的先导 (II) 3D 配位聚合物。

  摘要：

  获得了天然存在的环状四肽环（Gly-L-Ser-L-Pro-L-Glu）[环（GSPE）]的晶体结构。合成环 (GSPE) 的构象以 1:1 的比例固定了铅离子的配位。这种环（GSPE）-Pb 复合物被构建为结晶状态的不对称 3D 网络。重金属离子与刚性不对称环状四肽的聚合代表了一类新的大环复合物的第一个例子。

  DOI：

  10.3390/molecules18054972
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-prolyl-L-glutamyl dibenzyl ester 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 Bacillus subtilis protease (Sigma type-VIII) 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.08h， 生成 cyclo(glycyl-L-seryl-L-prolyl-L-glutamyl)
  参考文献：
  名称：

  来自海洋细菌的一些环状四肽和三肽的抗肿瘤和抗菌活性。

  摘要：

  选择海洋衍生的环（Gly-1-Ser-1-Pro-1-Glu）作为评估抗肿瘤抗生素活性的线索。选择组氨酸代替丝氨酸残基以形成环（Gly-1-His-1-Pro-1-Glu）。然后使用溶液相法合成环状四肽（CtetPs），并进行抗肿瘤和抗生素测定。苄基保护的CtetPs衍生物在60-120μM的范围内显示出对抗生素耐药的金黄色葡萄球菌更好的活性。苄基保护的CtetPs 3和4在80-108μM的浓度下对几种细胞系表现出抗肿瘤活性。但是，缩短环三肽（CtriP）支架，环（Gly-1-Ser-1-Pro），环（Ser-1-Pro-1-Glu）及其类似物的环的大小没有显示抗生素或抗肿瘤药活动。

  DOI：

  10.3390/md13053029

文献信息

• Antitumor and Antimicrobial Activity of Some Cyclic Tetrapeptides and Tripeptides Derived from Marine Bacteria
  作者：Subrata Chakraborty、Dar-Fu Tai、Yi-Chun Lin、Tzyy-Wen Chiou

  DOI：10.3390/md13053029

  日期：——

  a lead to evaluate antitumor-antibiotic activity. Histidine was chosen to replace the serine residue to form cyclo(Gly-l-His-l-Pro-l-Glu). Cyclic tetrapeptides (CtetPs) were then synthesized using a solution phase method, and subjected to antitumor and antibiotic assays. The benzyl group protected CtetPs derivatives, showed better activity against antibiotic-resistant Staphylococcus aureus in the range

  选择海洋衍生的环（Gly-1-Ser-1-Pro-1-Glu）作为评估抗肿瘤抗生素活性的线索。选择组氨酸代替丝氨酸残基以形成环（Gly-1-His-1-Pro-1-Glu）。然后使用溶液相法合成环状四肽（CtetPs），并进行抗肿瘤和抗生素测定。苄基保护的CtetPs衍生物在60-120μM的范围内显示出对抗生素耐药的金黄色葡萄球菌更好的活性。苄基保护的CtetPs 3和4在80-108μM的浓度下对几种细胞系表现出抗肿瘤活性。但是，缩短环三肽（CtriP）支架，环（Gly-1-Ser-1-Pro），环（Ser-1-Pro-1-Glu）及其类似物的环的大小没有显示抗生素或抗肿瘤药活动。
• A Lead (II) 3D Coordination Polymer Based on a Marine Cyclic Peptide Motif
  作者：Subrata Chakraborty、Pooja Tyagi、Dar-Fu Tai、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.3390/molecules18054972

  日期：——

  The crystal structure of a naturally occurring cyclic tetrapeptide cyclo(Gly-L-Ser-L-Pro-L-Glu) [cyclo(GSPE)] was obtained. The conformation of synthesized cyclo(GSPE) fixes the coordination to lead ion in a 1:1 ratio. This cyclo(GSPE)-Pb complex was constructed as an asymmetric 3D network in the crystalline state. The polymerization of a heavy metal ion with a rigid asymmetric cyclic tetrapeptide

  获得了天然存在的环状四肽环（Gly-L-Ser-L-Pro-L-Glu）[环（GSPE）]的晶体结构。合成环 (GSPE) 的构象以 1:1 的比例固定了铅离子的配位。这种环（GSPE）-Pb 复合物被构建为结晶状态的不对称 3D 网络。重金属离子与刚性不对称环状四肽的聚合代表了一类新的大环复合物的第一个例子。