(1-benzenesulfonyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 919788-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzenesulfonyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)ethyl]carbamate
• CAS: 919788-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: CQYHPNIVEGXQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzenesulfonyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl (3-formylbut-3-en-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，O-烯基缩醛的布朗斯台德酸催化的氮杂-费拉反应：β-氨基-α-亚甲基醛的合成。

  摘要：

  报道了Tf 2 NH催化的N，O-烯基缩醛的氮杂-Ferrier反应。该方案提供了各种类型的β-氨基-α-亚甲基醛作为产物。的Ñ，ö -allenyl缩醛基材容易通过碱诱导异构化制备Ñ，ö用Triton B的-propargyl缩醛Ñ，ö -propargyl缩醛从相应的醛或内酰胺制备。还描述了产物的进一步合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01047
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium,benzenesulfinate,dihydrate 、 乙醛 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1-benzenesulfonyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，O-烯基缩醛的布朗斯台德酸催化的氮杂-费拉反应：β-氨基-α-亚甲基醛的合成。

  摘要：

  报道了Tf 2 NH催化的N，O-烯基缩醛的氮杂-Ferrier反应。该方案提供了各种类型的β-氨基-α-亚甲基醛作为产物。的Ñ，ö -allenyl缩醛基材容易通过碱诱导异构化制备Ñ，ö用Triton B的-propargyl缩醛Ñ，ö -propargyl缩醛从相应的醛或内酰胺制备。还描述了产物的进一步合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01047

文献信息

• Substituted Bicyclic Dihydropyrimidinones And Their Use As Inhibitors Of Neutrophil Elastase Activity
  申请人：GNAMM Christian

  公开号：US20140249129A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  This invention relates to substituted bicyclic dihydropyrimidinones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other autoimmune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及公式1的取代双环二氢嘧啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的方法。
• A Two-Step Synthesis of 2-Spiropiperidines
  作者：Samuel D. Griggs、Nathan Thompson、Daniel T. Tape、Marie Fabre、Paul A. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201702467

  日期：2017.7.12

  A general two-step synthesis of 2-spiropiperidines has been developed. δ-Amino-β-ketoesters can be reacted with cyclic ketones to generate 2-spiropiperidines in good to excellent yields. The 2-spiropiperidines formed occupy an under-explored region of 3D-chemical space and are novel scaffolds for use in drug discovery programs. These 2-spiropiperidines can be further functionalised to generate small

  已经开发了2-螺哌啶啶的一般的两步合成法。δ-氨基-β-酮酸酯可与环状酮反应生成2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。形成的2-spiropiperidines占据了3D化学空间的一个尚未充分开发的区域，并且是用于药物发现程序的新型支架。这些2-螺哌啶可以进一步官能化以产生小的高度sp 3-富集的结构，其在药物发现中表现出与铅分子的极好的相似性。
• Cyclopropenimine-Catalyzed Enantioselective Mannich Reactions of <i>tert</i>-Butyl Glycinates with <i>N</i>-Boc-Imines
  作者：Jeffrey S. Bandar、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja407277a

  日期：2013.8.14

  shown to catalyze Mannich reactions between glycine imines and N-Boc-aldimines with high levels of enantio- and diastereocontrol. The reactivity of 1 is shown to be substantially greater than that of a widely used thiourea cinchona alkaloid-derived catalyst. A variety of aryl and aliphatic N-Boc-aldimines are effective substrates for this transformation. A preparative-scale reaction to deliver >90 mmol

  Cyclopropenimine 1 显示出催化甘氨酸亚胺和 N-Boc-醛亚胺之间的曼尼希反应，具有高水平的对映和非对映控制。显示 1 的反应性大大高于广泛使用的硫脲金鸡纳生物碱衍生催化剂的反应性。各种芳基和脂肪族 N-Boc-醛亚胺是这种转化的有效底物。显示了使用 1 mol% 催化剂产生 >90 mmol 产物的制备级反应。这种转化的产物可以转化为几种有用的衍生物。
• Synthesis of highly substituted 2-spiropiperidines
  作者：Samuel D. Griggs、Nathan Thompson、Daniel T. Tape、Marie Fabre、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c8ob01272e

  日期：——

  2-Spiropiperidines are a highly desirable, yet under represented structure in drug discovery. 2-Spiropiperidines were synthesised in either a two-pot or one-pot reaction. In the two-pot reaction, the addition of a Weiler dianion to N-Boc imines, followed by deprotection and in situ condensation with a cyclic ketone generated functionalised 2-spiropiperidines in good to excellent yields. In the one-pot

  2-螺哌啶是非常合乎需要的，但是在药物发现中却处于代表性的结构之下。2-螺哌啶是通过两锅法或一锅法合成的。在两锅法反应中，向N- Boc亚胺中加入Weiler二价阴离子，然后脱保护并与环酮原位缩合生成官能化的2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。在单锅反应中，在梅特兰–贾普条件下，将Chan's二烯添加到N -Boc亚胺中，然后添加碳酸氢钠和环状酮，以中等至良好的收率形成了功能化的2-螺哌啶。
• Highly Enantioselective Nitro-Mannich Reaction Catalyzed by <i>Cinchona</i> Alkaloids and <i>N</i>-Benzotriazole Derived Ammonium Salts
  作者：Yu Wei、Wei He、Yulong Liu、Peng Liu、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/ol203170x

  日期：2012.2.3

  catalytic enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of α-amido sulfones in the mixed solvent of toluene/H2O has been realized using a phase-transfer catalyst (PTC) derived from cinchona alkaloids and N-benzotriazole. It performed well over a wide range of substrates to give the desired products in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and diastereoselectivities

  使用衍生自金鸡纳生物碱和N-苯并三唑的相转移催化剂（PTC）实现了α-酰胺基砜在甲苯/ H 2 O混合溶剂中的催化对映体和非对映体的硝基曼尼希反应。它在各种底物上均表现良好，以高收率（最高94％）提供所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高99％ee）和非对映选择性（最高99：1）。