N-phenyl-2-(5-phenyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetamide | 58755-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenyl-2-(5-phenyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ylthio)acetamide；N-phenyl-2-[(5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 58755-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄OS
• 分子量: 310.379
• InChiKey: QIXAJGKXBNMVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基氨基)硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-phenyl-2-(5-phenyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• Triazolylthioacetamide: A Valid Scaffold for the Development of New Delhi Metallo-β-Lactmase-1 (NDM-1) Inhibitors
  作者：Le Zhai、Yi-Lin Zhang、Joon S. Kang、Peter Oelschlaeger、Lin Xiao、Sha-Sha Nie、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00495

  日期：2016.4.14

  against CcrA, ImiS, and L1 at inhibitor concentrations of up to 10 μM. Compounds 4d and 6c are partially mixed inhibitors with Ki values of 0.49 and 0.63 μM using cefazolin as the substrate. Structure–activity relationship studies reveal that replacement of hydrogen on the aromatic ring by chlorine, heteroatoms, or alkyl groups can affect bioactivity, while leaving the aromatic ring of the triazolylthiols

  金属β-内酰胺酶（MβLs）裂解β-内酰胺抗生素的β-内酰胺环，赋予这些药物对细菌的抗性。制备了二十四种三唑基硫代乙酰胺，并将其评估为代表MβLs三种亚类的抑制剂。所有这些化合物均显示出对NDM-1的特异性抑制活性，IC 50值范围为0.15-1.90μM，但在抑制剂浓度高达10μM时对CcrA，ImiS和L1无活性。化合物4d和6c是与K i部分混合的抑制剂以头孢唑林为底物时的0.49和0.63μM值。结构与活性之间的关系研究表明，用氯，杂原子或烷基取代芳环上的氢会影响生物活性，而使三唑基硫醇的芳环保持未修饰状态则可保持抑制作用。对接研究表明，典型的强效NDM- 1、4d和6c抑制剂在NDM-1的活性位点形成稳定的相互作用，三唑桥接Zn1和Zn2，酰胺与Lys 211（Lys224）相互作用。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20070197532A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF INSECT SENSING
  申请人：Zwiebel Laurence

  公开号：US20140242135A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  In one aspect, the invention relates to chemical modulators of insect olfactory receptors. In particular, compounds and compositions are provided that can inhibit sensory (e.g., host targeting) functions in airborne insects such as mosquitos. Method of employing such agents, and articles incorporating the same, are also provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，本发明涉及昆虫嗅觉受体的化学调节剂。具体地，提供了可以抑制空气传播昆虫（例如蚊子）的感觉（例如宿主定位）功能的化合物和组合物。还提供了使用这些剂的方法以及包含它们的文章。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• Compositions for inhibition of insect sensing
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10188105B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  In one aspect, the invention relates to chemical modulators of insect olfactory receptors. In particular, compounds and compositions are provided that can inhibit sensory (e.g., host targeting) functions in airborne insects such as mosquitoes. Method of employing such agents, and articles incorporating the same, are also provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  一方面，本发明涉及昆虫嗅觉受体的化学调节剂。特别是，本发明提供了可抑制蚊子等空气传播昆虫的感官（如宿主靶向）功能的化合物和组合物。此外，还提供了使用此类制剂的方法以及含有此类制剂的物品。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于特定技术领域的搜索，而非对本发明的限制。
• ALI M. I.; MOSTAFA A. B.; SOLIMAN A. A., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 1, 12-18
  作者：ALI M. I.、 MOSTAFA A. B.、 SOLIMAN A. A.

  DOI：——

  日期：——