2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-1-cyclohexanone | 91638-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-1-cyclohexanone
• 英文别名: N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-2-hydrazinocyclohexanone；(2-oxo-cyclohexyl)-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester；(2-Oxo-cyclohexyl)-hydrazin-N,N'-dicarbonsaeure-diaethylester；ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(2-oxocyclohexyl)carbamate
• CAS: 91638-51-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: UQMPAUUDEGRTBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-86.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  110-130 °C(Press: 0.0005 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Moriarty, Robert M.; Prakash, Indra, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 649 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Organocatalysis in Ionic Liquids: Addition of Aliphatic Aldehydes and Ketones to Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Peter Kotrusz、Sara Alemayehu、Štefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200500481

  日期：2005.11

  The enantioselective addition of aldehydes to diethyl azodicarboxylate in ionic liquids in the presence of chiralorganocatalysts has been investigated. Of seven differentorganocatalysts tested, L-proline and L-thiazoline-2-carboxylic acid gave the highest enantioselectivities (up to 94 % ee). The best results were obtained by using [bmim]PF6 and [hmim]BF4 as ionic liquids. The scope of the methodology

  已经研究了在手性有机催化剂存在下，醛与偶氮二羧酸二乙酯在离子液体中的对映选择性加成。在测试的七种不同有机催化剂中，L-脯氨酸和 L-噻唑啉-2-羧酸的对映选择性最高（高达 94% ee）。通过使用[bmim]PF6 和[hmim]BF4 作为离子液体获得了最好的结果。该方法的范围是通过使用各种醛和酮来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Electrophilic Reactivities of Azodicarboxylates
  作者：Tanja Kanzian、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201001598

  日期：——

  The kinetics of the reactions of the azodicarboxylates 1 with the enamines 2 have been studied in CH3CN at 20 °C. The reactions follow a second‐order rate law and can be described by the linear free energy relationship log k2(20 °C)=s(N+E) (E=electrophilicity parameter, N=nucleophilicity parameter, and s=nucleophile‐specific slope parameter). With E parameters from −12.2 to −8.9, the electrophilic

  已经在20℃下在CH 3 CN中研究了偶氮二羧酸酯1与烯胺2的反应动力学。反应遵循二阶速率定律，可用线性自由能关系log  k 2（20°C）= s（N + E）来描述（E =亲电参数，N =亲核参数，s =亲核参数-特定的斜率参数）。在E参数为-12.2至-8.9的情况下，亲电反应性为1事实证明它与α，β-不饱和亚胺离子，氨基取代的苯二甲铵离子和普通Michael受体具有可比性。尽管在这项工作中确定的偶氮二羧酸酯1的E参数也适用于它们与三芳基膦的反应，但它们不能用于估计其与胺反应的速率常数。偶氮二羧酸酯的环加成和烯键反应的实验速率常数和计算速率常数的比较提供了有关这些反应的协调性的信息。
• Developing a transition-metal-free green protocol for the electrophilic hydrazination of silyl enol ethers using diazo electrophiles with EtOH–H₂O as a safe solvent
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1039/d2gc04607e

  日期：——

  electrophilic hydrazination of difluoro-substituted or desfluoro silyl enol ethers with diazo systems as electrophiles was examined. In contrast to conventional protocols that use a metal catalyst, a HF reagent, and chlorinated or ethereal solvents and are conducted at energy-inefficient low temperatures under an inert atmosphere, the new method allows reactions to be performed under metal- and HF-free

  研究了使用重氮系统作为亲电子试剂对二氟取代或脱氟甲硅烷基烯醇醚进行亲电肼化的绿色工艺的开发范围。与使用金属催化剂、氢氟酸试剂和氯化或醚类溶剂并在惰性气氛下在能源效率低下的低温下进行的传统方案相比，新方法允许在无金属和无氢氟酸的条件下进行反应利用环保、更安全的 EtOH–H 2溶剂系统O 并利用更节能的室温和露天氛围。此外，该反应方案适用于多克规模，适用于无溶剂条件。在 38 个例子的背景下研究了这个操作简单的协议的制备范围，以获得具有良好至优异收率的综合重要的 α-肼基酮衍生物。
• Amino acid-catalyzed asymmetric α-amination of carbonyls
  作者：Christine Thomassigny、Damien Prim、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.028

  日期：2006.2

  Electrophilic amination of ketones and aldehydes in the presence of dibenzylazodicarboxylate in dichloromethane, using L-azetidine carboxylic acid as a catalyst, is described. Yields and ee are discussed in comparison with the corresponding L-proline-catalyzed reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Huisgen; Jakob, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 37,51
  作者：Huisgen、Jakob

  DOI：——

  日期：——