(4R,6R,7R)-methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide | 355378-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,6R,7R)-methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: methyl (2R,6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylidene-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate；methyl (2R,6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylidene-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 355378-20-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 374.374
• InChiKey: KWNKLOIQBJJEKH-RFFBKBICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,7R)-methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,6aS)-1-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1,6a-dihydro-5H-4-oxa-6-thia-2a-aza-cyclobuta[a]pentalene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. V. 2-(Functionalized methyl)penems from 3-methylenecepham-1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90212-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-methyl 2-[(2R,3R)-2-acetoxysulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl]-3-methyl-3-butenoate 在 [Yb(H2O)9](OTf)3 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(4R,6R,7R)-methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  镧系元素催化在青霉素催化头孢菌素转化中的应用

  摘要：

  开环-Penicillin亚硫酰基羧酸和氯化物被环化以产生相应的3- methylenecepham系统，中间体，用于头孢菌素抗生素制造，热或镱（III），三氟甲磺酸催化的条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00982-1

文献信息

• Rearrangement of unsym-azetidinone disulphides to 2β-(thio-substituted methyl) penams
  作者：Marco Alpegiani、Franco Giudici、Ettore Perrone、Daniela Borghi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97436-7

  日期：1990.1
• ALPEGIANI, MARCO;GIUDICI, FRANCO;PERRONE, ETTORE;BORGHI, DANIELA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3509-3512
  作者：ALPEGIANI, MARCO、GIUDICI, FRANCO、PERRONE, ETTORE、BORGHI, DANIELA

  DOI：——

  日期：——
• Application of lanthanide catalysis in the penicillin to cephalosporin conversion
  作者：Anthony G.M Barrett、D Christopher Braddock、Robin D.G Cooper、Julian P Henschke

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00982-1

  日期：2002.10

  seco-Penicillin sulfinyl carboxylates and chlorides were cyclized to produce the corresponding 3-methylenecepham systems, intermediates for cephalosporin antibiotic manufacture, either under thermal or ytterbium(III) triflate catalyzed conditions.

  开环-Penicillin亚硫酰基羧酸和氯化物被环化以产生相应的3- methylenecepham系统，中间体，用于头孢菌素抗生素制造，热或镱（III），三氟甲磺酸催化的条件下进行。
• Desulphurative approaches to penem antibiotics. V. 2-(Functionalized methyl)penems from 3-methylenecepham-1-oxides
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Ettore Perrone、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90212-6

  日期：1984.1