N-Ethoxycarbonyl-S-benzylisothioharnstoff | 51863-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethoxycarbonyl-S-benzylisothioharnstoff
• 英文别名: ethyl (NE)-N-[amino(benzylsulfanyl)methylidene]carbamate
• CAS: 51863-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: OPVOHAPXWMRXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethoxycarbonyl-S-benzylisothioharnstoff 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-Benzylsulfanyl-3-p-tolyl-1H-[1,3,5]triazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Plant Growth-promototing Activities of Mercaptriazinone Derivatives

  摘要：

  合成了29种硫代三嗪酮衍生物，并通过水稻（Oryza sativa）幼苗测试在有无赤霉素（GA3）存在下检查其植物生长促进活性。为了在促进GA3诱导的茎 elongation 中表现出高活性，1-、3-和4-位的1,3,5-三嗪-2,6-二酮结构中分别需要存在异丙基或适当取代的苯基、氢原子和低级烷基硫基。在更加详细的实验中，4-甲硫基-1-(对甲基苯基)-s-三嗪-2,6(1H, 3H)-二酮被发现能够协同促进水稻幼苗第一和第二片叶子的GA3诱导伸长。通过萝卜（Raphanus sativus）叶盘扩展测试检查了多种在水稻幼苗测试中显示活性或无活性的硫代三嗪酮衍生物，但它们全部完全无活性。讨论了硫代三嗪酮衍生物的结构-活性关系，并将其与相应的醇氧三嗪酮衍生物的关系进行了比较。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864291
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylthiourea 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N-Ethoxycarbonyl-S-benzylisothioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organic Sulfur Compounds. XIII. The Oxidation Reaction of Alkoxycarbonylthioureas with Bromine

  摘要：

  N-烷氧基羰基硫脲（A）与溴在氯仿中反应，生成硫、烷氧基羰基脲（B）、3, 5-双（烷氧基羰基亚氨基）-1, 2, 4-二硫杂戊烷（C）、3, 5-双（烷氧基羰基氨基）-1, 2, 4-噻二唑（D）、2-烷氧基羰基-5-烷氧基羰基氨基-3-亚氨基-1, 2, 4-噻二唑啉（E）和3-氨基-5-烷氧基羰基氨基-1, 2, 4-噻二唑（F）。本文详细描述了这些反应产物结构的确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2396

文献信息

• Studies on Organic Sulfur Compounds. XIII. The Oxidation Reaction of Alkoxycarbonylthioureas with Bromine
  作者：MITSUO NAGANO、MICHIKO OSHIGE、TAKASHI MATSUI、JUNZO TOBITSUKA、KOZO OYAMADA

  DOI：10.1248/cpb.21.2396

  日期：——

  N-Alkoxycarbonylthioureas (A) were reacted with bromine in CHCl3 to afford sulfur, alkoxycarbonylureas (B), 3, 5-bis (alkoxycarbonylimino)-1, 2, 4-dithiazolidines (C), 3, 5-bis-(alkoxycarbonylamino)-1, 2, 4-thiadiazoles (D), 2-alkoxycarbonyl-5-alkoxycarbonylamino-3-imino-1, 2, 4-thiadiazolines (E) and 3-amino-5-alkoxycarbonylamino-1, 2, 4-thiadiazoles (F). This paper describes in detail on the confirmation of the structures of these reaction products.

  N-烷氧基羰基硫脲（A）与溴在氯仿中反应，生成硫、烷氧基羰基脲（B）、3, 5-双（烷氧基羰基亚氨基）-1, 2, 4-二硫杂戊烷（C）、3, 5-双（烷氧基羰基氨基）-1, 2, 4-噻二唑（D）、2-烷氧基羰基-5-烷氧基羰基氨基-3-亚氨基-1, 2, 4-噻二唑啉（E）和3-氨基-5-烷氧基羰基氨基-1, 2, 4-噻二唑（F）。本文详细描述了这些反应产物结构的确认。
• Plant Growth-promototing Activities of Mercaptriazinone Derivatives
  作者：Masami Ogawa、Takashi Matsui、Junzo Tobitsuka、Hiroko Kitamura

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864291

  日期：1980.9

  Twenty-nine mercaptotriazinone derivatives were synthesized and their plant growth-promoting activities were examined by the rice (Oryza sativa) seedling test in the presence or absence of gibberellic acid (GA3). For high activity in promoting the GA3-induced shoot elongation, an isopropyl or an appropriately substituted phenyl group, a hydrogen atom and a lower alkyl thio group were required in the 1-, 3-and 4-positions, respectively, of the 1,3,5-triazine-2,6-dione structure. In more detailed experiments, 4-methylthio-1-(p-tolyl)-s-triazine-2,6(1H, 3H)-dione, one of the most potent mercaptotriazinones, was found to synergistically promote the GA3-induced elongation of the first and second leaves of rice seedlings. Several mercaptotriazinone derivatives, active or inactive, in the rice seedling test were examined by the radish (Raphanus sativus) leaf disk expansion test, but all of them were completely inactive. Structure-activity relationships of mercaptotriazinone derivatives are discussed in relation to those of the corresponding alkoxytriazinone derivatives.

  合成了29种硫代三嗪酮衍生物，并通过水稻（Oryza sativa）幼苗测试在有无赤霉素（GA3）存在下检查其植物生长促进活性。为了在促进GA3诱导的茎 elongation 中表现出高活性，1-、3-和4-位的1,3,5-三嗪-2,6-二酮结构中分别需要存在异丙基或适当取代的苯基、氢原子和低级烷基硫基。在更加详细的实验中，4-甲硫基-1-(对甲基苯基)-s-三嗪-2,6(1H, 3H)-二酮被发现能够协同促进水稻幼苗第一和第二片叶子的GA3诱导伸长。通过萝卜（Raphanus sativus）叶盘扩展测试检查了多种在水稻幼苗测试中显示活性或无活性的硫代三嗪酮衍生物，但它们全部完全无活性。讨论了硫代三嗪酮衍生物的结构-活性关系，并将其与相应的醇氧三嗪酮衍生物的关系进行了比较。