methyl 2-[(4R,5S)-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indol-5-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4R,5S)-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indol-5-yl]acetate
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 512.627
• InChiKey: AVJYIIZJSIRPCA-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4R,5S)-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indol-5-yl]acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 LiHAl(i-Bu)3 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 裸麦角碱
  参考文献：
  名称：

  旋光Chanoclavine-I的全合成

  摘要：

  使用钯催化的分子内环化反应（Heck反应）作为关键步骤，完成了麦角生物碱麦角生物碱-光学活性香茅素I的全合成。从旋光的4-溴色氨酸（10）分两步获得共轭酯（6），平稳地进行6的环化而不消旋，得到关键中间体三环四氢苯并[ c，d ]吲哚衍生物（7）。高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82950-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl [4R-(Z)]-[4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-3,4-dihydro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benz[cd]indol-5(1H)-ylidene]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 2-[(4R,5S)-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active Costaclavine. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 48.

  摘要：

  首次全合成光学活性的麦角生物碱哥斯达拉素 (18)，以甲基 [4R-(Z)]-[4-[[(1, 1-二甲基乙氧基)羰基]甲基氨基]-3, 4- 为原料完成。二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-苯并[cd]吲哚-5(1H)-亚基]乙酸酯(8)，由1, 1-二甲基乙基[1R-(E)]分子内环化制备-[1-[[4-溴-1-[(4-甲基苯基)-磺酰基]-1H-吲哚-3-基]甲基]-4-甲甲氧基-2-丙烯基]甲基氨基甲酸酯(7)根据我们的方法在 chanoclavine-I 的全合成过程中较早发展起来 (9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1587

文献信息

• Total synthesis of optically active chanoclavine-I
  作者：Yuusaku Yokoyama、Kazuhiro Kondo、Masako Mitsuhashi、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82950-4

  日期：1996.12

  The total synthesis of optically active chanoclavine-I, an ergot alkaloid, was accomplished using palladium-catalyzed intramolecular cyclization (Heck reaction) as a key step. The conjugate ester (6) was obtained in 2 steps from optically active 4-bromotryptophan (10), and the cyclization of 6 proceeded smoothly without racemization to give the key intermediate, tricyclic tetrahydrobenz[c,d]indole

  使用钯催化的分子内环化反应（Heck反应）作为关键步骤，完成了麦角生物碱麦角生物碱-光学活性香茅素I的全合成。从旋光的4-溴色氨酸（10）分两步获得共轭酯（6），平稳地进行6的环化而不消旋，得到关键中间体三环四氢苯并[ c，d ]吲哚衍生物（7）。高产。
• Total Synthesis of Optically Active Costaclavine. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 48.
  作者：Kumi OSANAI、Yuusaku YOKOYAMA、Kazuhiro KONDO、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.1587

  日期：——

  The first total synthesis of optically active costaclavine (18), an ergot alkaloid, was accomplished starting from methyl [4R-(Z)]-[4-[[(1, 1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-3, 4-dihydro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-benz[cd]indol-5(1H)-ylidene]acetate (8), which was prepared by intramolecular cyclization of 1, 1-dimethylethyl[1R-(E)]-[1-[[4-bromo-1-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-indol-3-yl]methyl]-4-carbomethoxy-2-propenyl]methylcarbamate (7) according to the method we developed earlier during the course of the total synthesis of chanoclavine-I (9).

  首次全合成光学活性的麦角生物碱哥斯达拉素 (18)，以甲基 [4R-(Z)]-[4-[[(1, 1-二甲基乙氧基)羰基]甲基氨基]-3, 4- 为原料完成。二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-苯并[cd]吲哚-5(1H)-亚基]乙酸酯(8)，由1, 1-二甲基乙基[1R-(E)]分子内环化制备-[1-[[4-溴-1-[(4-甲基苯基)-磺酰基]-1H-吲哚-3-基]甲基]-4-甲甲氧基-2-丙烯基]甲基氨基甲酸酯(7)根据我们的方法在 chanoclavine-I 的全合成过程中较早发展起来 (9)。