2,5-邻亚甲基-d-甘露醇 | 36566-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 中文名称: 2,5-邻亚甲基-d-甘露醇
• 中文别名: (4R,5S,6S,7R)-5,6-二羟基-1,3-二氧杂环庚烷-4,7-二甲醇；2,5-O-亚甲基-D-甘露醇
• 英文名称: (4R,5R,6R,7R)-4,7-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxepane-5,6-diol
• 英文别名: 2,5-O-methylene-D-mannitol；(4R)-4r,7t-bis-hydroxymethyl-[1,3]dioxepane-5t,6c-diol；(4R)-4r,7t-Bis-hydroxymethyl-[1,3]dioxepan-5t,6c-diol；2,5-O-Methylen-D-mannitol；2.5-O-Methylen-D-glucit；2.5-O-Methylen-D-mannit；(4R,5S,6S,7R)-4,7-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxepane-5,6-diol
• CAS: 36566-49-1
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: DBGKIDGPXZLFEC-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-邻亚甲基-d-甘露醇 在 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 218.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS

  摘要：

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。

  公开号：

  WO2009117829A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基二氢吲哚盐酸盐 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-邻亚甲基-d-甘露醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING KOTALANOL AND STEREOISOMERS AND ANALOGUES THEREOF, AND NOVEL COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE KOTALANOL ET DE STÉRÉO-ISOMÈRES ET ANALOGUES DE CELUI-CI ET NOUVEAUX COMPOSÉS PRODUITS PAR LES PROCÉDÉS

  摘要：

  具有一般化学式（I）的化合物：其中X为S、Se或NH，以及其立体异构体，以及所有上述化合物的去除O-磺酸化类似物，但不包括天然存在的kotalanol和去除O-磺酸化的kotalanol，以及合成同类化合物的方法。这些化合物可用作糖苷酶抑制剂，并可用于糖尿病的治疗。这些合成化合物还可用作标准物质，用于校准或评级从kotalanol等天然糖苷酶抑制剂来源制备的天然或草药疗法。

  公开号：

  WO2009117829A1

文献信息

• Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.

  这项发明包括制备药用活性化合物2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法，等等。
• Substituted oxygen alicyclic compounds, including methods for synthesis thereof
  申请人：Millenium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06306895B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  这项发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环戊烷和2,8-氧杂环庚烷。该发明还提供了新的环氧化合物、药物组合物和包含这些化合物的治疗方法。
• Method for the synthesis of pharmacologically active compounds and
  申请人：Aktiebolaget Hassle

  公开号：US04777293A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  A process for the preparation of an aryloxypropanolamine of the formula Ar--OCH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 NH--R I wherein Ar is a carbocyclic or heterocyclic aromatic group and R is an alkyl or substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, characterized in subjecting a compound of the formula ##STR1## to oxidative cleavage to a dialdehyde of the formula ##STR2## which is then made subject to reduction, amination, acetal hydrolysis, and, where required, removal of a nitrogen protective group, to the formation of a compound of formula I, or an acid addition salt thereof, a compound of formula II and the preparation thereof from mannitol.

  一种制备式为Ar-OCH2CH(OH)CH2NH-R I的芳氧基丙醇胺的方法，其中Ar是环烃或杂环芳香基团，R是具有1至6个碳原子的烷基或取代烷基团，其特征在于将式为##STR1##的化合物进行氧化裂解成式为##STR2##的二醛，然后进行还原、胺化、缩醛水解和必要时去除氮保护基，以形成式I的化合物或其酸加成盐，以及式II的化合物及其从甘露醇制备的方法。
• A highly stereoselective intramolecular aldol condensation. Part I. Nuclear magnetic resonance spectroscopic investigation of the stereochemistry of the products derived from the reaction of 2,2′-<i>O</i>-methylene-bis-<scp>D</scp>-glycerose with base
  作者：Walter A. Szarek、B. Mario Pinto、Alan H. Haines、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1139/v82-061

  日期：1982.2.15

  aldol condensation of 2,2′-O-methylene-bis-D-glycerose has been found to yield only two of the four possible diastereomeric products. At higher base concentration or prolonged reaction times, these products undergo a Cannizzaro reaction. The stereochemistry of the products derived from the aldol condensation has been established by means of labelling experiments and by examination of the products by 1Hmr

  已发现 2,2'-O-亚甲基-双-D-甘油的分子内醛醇缩合仅产生四种可能的非对映体产物中的两种。在较高的碱浓度或较长的反应时间下，这些产物会发生 Cannizzaro 反应。通过标记实验和通过 1Hmr 和 13Cmr 光谱学检查产物，已经建立了源自醛醇缩合产物的立体化学。该反应的主要和次要产物已确定为 2-C-羟甲基-2,4-O-亚甲基-D,L-核糖 (7) 和 2-C-羟甲基-2,4-O-亚甲基-分别为 D,L-木糖 (8)。建议通过分子内半缩醛形成在反应中优先稳定这些产物，作为实现高度立体选择性的驱动力；这种可能性得到了这种反应中预期的双环系统的分离的支持。已选择条件使得 7 仅形成。
• THE REACTION OF SULPHURYL CHLORIDE WITH GLYCOSIDES AND SUGAR ALCOHOLS. PART I
  作者：P. D. Bragg、J. K. N. Jones、J. C. Turner

  DOI：10.1139/v59-207

  日期：1959.9.1

  The reaction of sulphuryl chloride with methyl α-D-glucopyranoside, methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucoside, methyl β-D-arabinopyranoside, D-mannitol, 2,5-O-methylene-D-mannitol, dulcitol, and sucro...

  磺酰氯与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基4,6-O-亚苄基-α-D-葡萄糖苷、甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷、D-甘露糖醇、2,5-O-亚甲基-D-甘露糖醇的反应、半乳糖醇和蔗糖...

表征谱图