(11S,15S)-16-methylidene-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,6,13-trioxatetracyclo[7.7.0.0^{^}{3,7}.0^{^}{11,15}]hexadeca-1,3(7),8-trien-12-one | 1132041-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (11S,15S)-16-methylidene-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,6,13-trioxatetracyclo[7.7.0.0^{^}{3,7}.0^{^}{11,15}]hexadeca-1,3(7),8-trien-12-one
• 英文别名: 7-Methylidenedeoxypodophyllotoxin；(5aS,8aS,9R)-5-methylidene-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1132041-56-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: COGGKCPUEOMMFY-IPHXSNPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,15S)-16-methylidene-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,6,13-trioxatetracyclo[7.7.0.0^{^}{3,7}.0^{^}{11,15}]hexadeca-1,3(7),8-trien-12-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(5R)-5,8,8ab,9-四氢-5b-(3,4,5-三甲氧基苯基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5abH),9-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING CYCLOLIGNANS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYCLOLIGNANES

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备化合物I的一锅法反应。化合物I可以进一步转化为匹罗多非林及其衍生物。

  公开号：

  WO2012030284A1
• 作为产物：
  描述：

  6-{[(4R)-4-ethenyl-2-oxooxolan-3-yl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}-2H-1,3-benzodioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 (acetato-κO)({2-[bis(2-methylphenyl)phosphanyl]phenyl}methyl)palladium sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到(11S,15S)-16-methylidene-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,6,13-trioxatetracyclo[7.7.0.0^{^}{3,7}.0^{^}{11,15}]hexadeca-1,3(7),8-trien-12-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING CYCLOLIGNANS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYCLOLIGNANES

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备化合物I的一锅法反应。化合物I可以进一步转化为匹罗多非林及其衍生物。

  公开号：

  WO2012030284A1

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING CYCLOLIGNANS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYCLOLIGNANES
  申请人：AXELAR AB

  公开号：WO2012030284A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention relates to a one-pot reaction for the preparation of a compound of Formula (I). The compound of Formula (I) may be further transformed into picropodophyllin and derivatives thereof.

  该发明涉及一种用于制备化合物I的一锅法反应。化合物I可以进一步转化为匹罗多非林及其衍生物。