6-{[(4R)-4-ethenyl-2-oxooxolan-3-yl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}-2H-1,3-benzodioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1083302-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-{[(4R)-4-ethenyl-2-oxooxolan-3-yl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}-2H-1,3-benzodioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [6-[(R)-[(3R,4R)-4-ethenyl-2-oxooxolan-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1083302-72-0
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃O₁₀S
• 分子量: 560.502
• InChiKey: DTGFCLINZVOEKU-QDEDPJFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{[(4R)-4-ethenyl-2-oxooxolan-3-yl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}-2H-1,3-benzodioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 (acetato-κO)({2-[bis(2-methylphenyl)phosphanyl]phenyl}methyl)palladium 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苦鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING CYCLOLIGNANS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYCLOLIGNANES

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备化合物I的一锅法反应。化合物I可以进一步转化为匹罗多非林及其衍生物。

  公开号：

  WO2012030284A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (3R,4R)-4-ethenyl-3-[(R)-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到6-{[(4R)-4-ethenyl-2-oxooxolan-3-yl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl}-2H-1,3-benzodioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子间铁（III）催化的Friedel-Crafts烷基化的立体立体选择性合成（-）-鬼臼毒素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802611

文献信息

• METHODS OF TRACKING SKIN CONDITIONS USING CYCLOLIGNAN COMPOUNDS
  申请人：m. Alphabet 2, L.L.C.

  公开号：US20180085345A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention includes compositions and methods for the treatment of skin conditions by administration of a cyclolignan such as picropodophyllin and/or a derivative, metabolite, analog, prodrug, pharmaceutically acceptable salt, or hydrate thereof.
• US9833434B2
  申请人：——

  公开号：US9833434B2

  公开（公告）日：2017-12-05
• US9907783B2
  申请人：——

  公开号：US9907783B2

  公开（公告）日：2018-03-06
• [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING CYCLOLIGNANS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYCLOLIGNANES
  申请人：AXELAR AB

  公开号：WO2012030284A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention relates to a one-pot reaction for the preparation of a compound of Formula (I). The compound of Formula (I) may be further transformed into picropodophyllin and derivatives thereof.

  该发明涉及一种用于制备化合物I的一锅法反应。化合物I可以进一步转化为匹罗多非林及其衍生物。
• Concise Stereoselective Synthesis of (−)‐Podophyllotoxin by an Intermolecular Iron(III)‐Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Daniel Stadler、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200802611

  日期：2008.9.15