1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone | 35563-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone
• 英文别名: Methyl-2R-cyclopropyl-1R(methyl)-keton；trans-2-Methylcyclopropyl-methyl-keton；trans-2-Methyl-1-acetylcyclopropan；trans-1-Acetyl-2-methylcyclopropan；1-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 35563-54-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: CSEAGYCTZLEZON-INEUFUBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 (1R,2R)-2-甲基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  易位同戊烯基—IX：甲苯磺酸立体异构酶

  摘要：

  两种旋光性高芳烯基甲苯磺酸盐的溶剂化产生环状产物（环丙基酮和亚甲基环丁醇），该环状产物在带有离去基团的碳上具有构型反转，而不会损失光学活性。动力学研究允许以kΔ和k s为单位来分离速率。发现kΔ总是大于k s，特别是当烯丙基被甲基取代时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91452-8
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 碘 、 铜 、 锌 作用下， 生成 1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金属-氨溶液对乙酰环丙烷的环裂解机理

  摘要：

  金属-氨溶液还原乙酰环丙烷涉及环丙烷环的裂解。提出了该过程的机制，该机制解释了以下观察结果：（i）裂解形成饱和酮的裂解中的取代基作用表明碳负离子种类的重排;（ii）饱和酮的整体还原涉及每个分子两个电子，（iii当使用低浓度的锂时，自由基会发生还原性二聚化特征，并且（iv）某些起始酮始终保持不变。观察到由1-乙酰基-2，2-二甲基环丙烷形成的两个裂解产物的比例随锂浓度线性变化。讨论了这种效果的两种可能的解释。已经研究了2-取代的环丙基羰基自由基的优选裂解方向。的尼克-辛兹反应N-（反式-2-甲基环丙基甲基）甲苯-对-磺酰胺产物，表明中间体烷基二酰亚胺的分解遵循自由基而不是碳负离子途径。

  DOI：

  10.1039/p29740001347

文献信息

• Thermal Pericyclic Tandem Reactions
  作者：Henning Hopf、Joachim Wolff

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4009::aid-ejoc4009>3.0.co;2-4

  日期：2001.11

  Gas phase thermal isomerizations of twelve acetylenic systems, all of which can in principle undergo two successive pericyclic steps, are described. The substrates, the syntheses and spectroscopic properties of which are presented, are formal derivatives of but-2-yne, with different functional groups in the 1- and the 4-positions. The Cope, Claisen, Claisen ester, retro-ene, 1,5-hydrogen shift, and

  描述了十二个炔属体系的气相热异构化，所有这些体系原则上都可以经历两个连续的周环步骤。底物，其合成和光谱特性，是but-2-yne的形式衍生物，在1-和4-位具有不同的官能团。Cope、Claisen、Claisen 酯、逆烯、1,5-氢转移和 1,5-均氢转移过程被用作构成串联过程的周环步骤。获得的热解产物的组成是在很宽的温度范围内确定的，并讨论了产生热解产物的各个步骤的机制。
• Synthese et configuration absolue d'α-cyclopropylcetones aliphatiques optiquement actives
  作者：J.F. Tocanne、R.G. Bergmann

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80145-5

  日期：1972.1

  Synthesis, optical purities and absolute configurations of some aliphatic α-cyclopropylketones or 2-alkyl 1-cyclopropyl (methyl) ketones (in which alkyl groups are methyl or ethyl or a polymethylenic chain) are described.

  描述了一些脂族α-环丙基酮或2-烷基1-环丙基（甲基）酮（其中烷基为甲基或乙基或聚亚甲基链）的合成，光学纯度和绝对构型。
• Transposition homoallenylique—VIII
  作者：M. Santelli、M. Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91451-6

  日期：1974.1

  Solvolysis of acyclic allenic tosylates shows that the allene group participates strongly to give cyclopropyl ketones and methylenecyclobutanols. Whenever C4 and C5 of the 3-methyl penta-1,2 dien-5-yl system carry different substituents, an apparent exchange of position between them occurs during the cyclisation.

  无环烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解表明，该烯丙基强烈地参与生成环丙基酮和亚甲基环丁醇。每当3-甲基五-1,2-二烯基-5烷基系统的C4和C5带有不同的取代基时，在环化过程中它们之间会发生明显的位置交换。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A
  作者：GuangRong Peh、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol302744t

  日期：2012.11.2

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.