ethyl 5-benzyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 244795-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-benzyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1H-5-benzyl-3-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1,2,4-triazole；Ethyl 5-benzyl-1-phenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 244795-13-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: FDBSRQUUZPTTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 硫酸 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 175.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 2.5h， 生成 1H-5-benzyl-1-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。8.（1）1,2,4-三唑-5-基取代基的映射电荷和吸电子能力。

  摘要：

  三个新的三唑基衍生物双（1H-1-苯基-1,2,4-三唑-5-基）甲烷（11），1H-1-苯基-5-（β-苯乙烯基）-1,2,4-合成了三唑（12）和1H-5-苄基-1-苯基-1,2,4-三唑（13）并通过多核在DMSO中研究了碳11（-）（）和13（-）（） NMR光谱。通过在阴离子光谱上应用先前提出并广泛使用的pi-电荷/（13）C位移关系，可以对1,2,4-三唑-5-基的pi吸电子能力进行排名电荷需求量c（X），它表示被杂环离域的pi负电荷的比例。我们的结果表明，该杂环的电荷需求c（X）远远大于其他1,3-唑类化合物（2-咪唑基，2-恶唑基，2-苯并咪唑基），与某些单-和二嗪基的电荷需求相近。取代基。碳负离子11（-）（）和13（-）（）均显示出一套共振，因此表明它们以单个几何异构体形式或异构体混合物的形式快速存在（在NMR时间上）规模）平衡。（13）C和（15）N位移/π电荷关系可

  DOI：

  10.1021/jo990687+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-benzyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。8.（1）1,2,4-三唑-5-基取代基的映射电荷和吸电子能力。

  摘要：

  三个新的三唑基衍生物双（1H-1-苯基-1,2,4-三唑-5-基）甲烷（11），1H-1-苯基-5-（β-苯乙烯基）-1,2,4-合成了三唑（12）和1H-5-苄基-1-苯基-1,2,4-三唑（13）并通过多核在DMSO中研究了碳11（-）（）和13（-）（） NMR光谱。通过在阴离子光谱上应用先前提出并广泛使用的pi-电荷/（13）C位移关系，可以对1,2,4-三唑-5-基的pi吸电子能力进行排名电荷需求量c（X），它表示被杂环离域的pi负电荷的比例。我们的结果表明，该杂环的电荷需求c（X）远远大于其他1,3-唑类化合物（2-咪唑基，2-恶唑基，2-苯并咪唑基），与某些单-和二嗪基的电荷需求相近。取代基。碳负离子11（-）（）和13（-）（）均显示出一套共振，因此表明它们以单个几何异构体形式或异构体混合物的形式快速存在（在NMR时间上）规模）平衡。（13）C和（15）N位移/π电荷关系可

  DOI：

  10.1021/jo990687+

文献信息

• Facile, diversity-orientated one-pot synthesis of ethyl 1,5-disubstituted-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylates
  作者：Sébastien Degorce、Bénédicte Delouvrié、Paul R.J. Davey、Myriam Didelot、Hervé Germain、Craig S. Harris、Christine Lambert-van der Brempt、Honorine Lebraud、Gilles Ouvry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.130

  日期：2012.11

  Access to the 1,5-disubstituted-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide motif is quite laborious and requires forcing conditions to effect the cyclocondensation step. Herein, we report an efficient and mild one-pot protocol to access this substructure in good chemical yields with high regiocontrol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.