β.-D-葡萄吡喃糖,1,6-脱水-2-氯-2-脱氧-4-O-(苯基甲基)- | 104206-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: β.-D-葡萄吡喃糖,1,6-脱水-2-氯-2-脱氧-4-O-(苯基甲基)-
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-4-chloro-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 104206-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• 分子量: 270.713
• InChiKey: FILRJMFDGICHLT-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-allopyranoside 、 3-氯丙烯 在 magnesium 作用下， 生成 β.-D-葡萄吡喃糖,1,6-脱水-2-氯-2-脱氧-4-O-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖：罗沙霉素合成片段的制备

  摘要：

  摘要1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖已用作合成（E）-4-C-烯丙基-2,3,4,6-四脱氧-5,7-O-的起始原料异亚丙基-8-O-甲磺酰基-2,6-二-C-甲基-d-古洛糖辛基-2-烯酸酯，其代表与大环内酯类抗生素罗莎霉素的C-2 / 9等效的合成单元。合成过程只需进行最少的色谱分析，在关键的CC键形成步骤中使用环氧化物可实现极高的区域化学和立体化学控制水平。还开发了一种使用甲苯磺酰基甲基异氰化物的方法，该方法将碳水化合物的6-醛（19）直接转化为相应的同源甲基酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84072-3

文献信息

• Anhydro--glucopyranose is organic synthesis; Preparation of a fragment for a synthesis of rosaramycin
  作者：S. Challenger、G. Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84027-7

  日期：1986.1

  Intermediate (3) has been prepared by an enantiospecific and stereospecific route from 1,6-anhydro--glucopyranose (2).

  中间体（3）是通过1,6-脱水-吡喃葡萄糖（2）的对映体特异性和立体特异性途径制备的。
• Hexopyranoses and compositions for agricultural use
  申请人：HER MAJESTY THE QUEEN in right of New Zealand Department of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP0229034A2

  公开（公告）日：1987-07-15

  Herbicidal and/or plant-growth regulatory compositions comprising, together with a carrier and/or surface-active agent, an effective amount of at least one herbicidal and/or plant growth regulatory active agent selected from compounds of formula (1) (in which R represents an optionally substituted aralkyl group, X represents an O-, N- or S-linked organic group, an optionally substituted hydrocarbyl group, a halogen atom, a hydroxy, amino, alkoxyamino, nitro, cyano, azido, sulpho or phospho group, or together with the group R2e, X may represent a ketonic oxygen atom -O- or a group of formula -CH20-; R1e represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group, or a formyl group; R2e represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted hydrocarbyl or O-linked hydrocarbyl group, or, together with the group X, R2e may represent a ketonic oxygen atom -O- or a group of formula -CH20-; R3a represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted alkoxy, alkenyloxy, aralkoxy or C1-4 hydrocarbyl group; R3e represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted hydrocarbyl or O-linked hydrocarbyl group; and R4e represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group) and enantiomers and salts thereof. Methods for preparing the compounds of formula (I) are described; the compositions are valuable as herbicides and/or plant-growth regulants, particularly for use with crops such as soya, rape, sugar-beet, cotton, wheat, maize and rice.

  除草剂和/或植物生长调节剂组合物，包括与载体和/或表面活性剂一起的有效量的至少一种选自式(1)化合物的除草剂和/或植物生长调节活性剂 其中 R 代表任选取代的芳烷基、 X代表O-、N-或S-连接的有机基团、任选取代的烃基、卤素原子、羟基、氨基、烷氧基氨基、硝基、氰基、叠氮基、磺基或膦基、 或与基团 R2e 一起，X 可代表酮氧原子-O-或式-CH20-的基团； R1e 代表氢原子或任选取代的烃基或甲酰基； R2e 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基或 O 键烃基、 或 R2e 与基团 X 一起代表酮氧原子-O-或式-CH20-的基团； R3a 代表氢原子、羟基或任选取代的烷氧基、烯氧基、烷氧基或 C1-4 烃基； R3e 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基或 O 键烃基 R4e 代表氢原子或任选取代的烃基） 及其对映体和盐。 描述了制备式 (I) 化合物的方法；这些组合物可用作除草剂和/或植物生长调节剂，尤其适用于大豆、油菜、甜菜、棉花、小麦、玉米和水稻等作物。
• Synthesis of 6-deoxy-6-phenylisofagomine derivatives
  作者：Anders Lohse、Mikael Bols

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00392-x

  日期：1997.5

  2-Benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-xylitol (4) and 5-amino-4-benzyl-4, 5-dideoxy-L-xylose (13) were prepared in optically pure form. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• PROCTER, GARRY;GENIN, DENIS;CHALLENGER, STEPHEN, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 81-92
  作者：PROCTER, GARRY、GENIN, DENIS、CHALLENGER, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• US5047518A
  申请人：——

  公开号：US5047518A

  公开（公告）日：1991-09-10