(5-溴-2-噻唑基)-亚氨基二羧酸二叔丁酯 | 840493-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5-溴-2-噻唑基)-亚氨基二羧酸二叔丁酯
• 英文名称: N-(5-bromothiazol-2-yl)azabis(biscarbonic acid bis-1,1-dimethylethyl ester)
• 英文别名: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-(5-bromothiazol-2-yl)carbamate；5-bromo-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-1,3-thiazole；tert-butyl N-(5-bromothiazol-2-yl)-N-tert-butoxycarbonylcarbamate；(5-bromo-thiazol-2-yl)dicarbamic acid tert-butyl ester；N-(5-Bromothiazol-2-YL)zazbis(biscarbonic acid bis-1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 840493-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂O₄S
• 分子量: 379.275
• InChiKey: FWKLAIAXXQEGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2-噻唑基)-亚氨基二羧酸二叔丁酯 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于活性的蛋白质分析揭示了氰基吡咯烷探针的去泛素酶和乙醛脱氢酶靶标

  摘要：

  泛素羧基末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶 (DUB)，是多种癌症以及肝纤维化和肺纤维化的潜在药物靶点。然而，UCHL1 的真正功能和底物仍然知之甚少。在此，我们报告了基于噻唑氰基吡咯烷支架的 UCHL1 共价抑制剂MT16-001的表征。与化学蛋白质组学相结合，使用密切相关的基于活性的探针 ( MT16-205 ) 生成内源细胞丰度的靶标和脱靶的全面定量分析。与完整细胞中的其他 DUB 相比，这两种化合物对 UCHL1 的选择性较高，而且还对一系列其他靶标具有良好的选择性，对更广泛的蛋白质组具有良好的选择性，包​​括醛脱氢酶、氧化还原敏感的帕金森病相关蛋白 PARK7 和谷氨酰胺酰胺转移酶。总而言之，这些结果强调了基于活性的探针作为化学工具的稳健分析的重要性，并强调了氰基吡咯烷弹头作为一种多功能平台，用于将不同类别的蛋白质与反应性半胱氨酸残基配体，可用于进一步的抑制剂筛选，并作为抑制剂开发的起点。

  DOI：

  10.1039/d1md00218j
• 作为产物：
  描述：

  2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-1,3-thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(5-溴-2-噻唑基)-亚氨基二羧酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于活性的蛋白质分析揭示了氰基吡咯烷探针的去泛素酶和乙醛脱氢酶靶标

  摘要：

  泛素羧基末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶 (DUB)，是多种癌症以及肝纤维化和肺纤维化的潜在药物靶点。然而，UCHL1 的真正功能和底物仍然知之甚少。在此，我们报告了基于噻唑氰基吡咯烷支架的 UCHL1 共价抑制剂MT16-001的表征。与化学蛋白质组学相结合，使用密切相关的基于活性的探针 ( MT16-205 ) 生成内源细胞丰度的靶标和脱靶的全面定量分析。与完整细胞中的其他 DUB 相比，这两种化合物对 UCHL1 的选择性较高，而且还对一系列其他靶标具有良好的选择性，对更广泛的蛋白质组具有良好的选择性，包​​括醛脱氢酶、氧化还原敏感的帕金森病相关蛋白 PARK7 和谷氨酰胺酰胺转移酶。总而言之，这些结果强调了基于活性的探针作为化学工具的稳健分析的重要性，并强调了氰基吡咯烷弹头作为一种多功能平台，用于将不同类别的蛋白质与反应性半胱氨酸残基配体，可用于进一步的抑制剂筛选，并作为抑制剂开发的起点。

  DOI：

  10.1039/d1md00218j

文献信息

• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• [EN] N1 -(4-(5-(CYCLOPROPYLMETHYL)-1 -METHYL-1 H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDIN-2-YL)CYCLOHEXANE-1,4-DIAMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS CK1 AND/OR IRAKI INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N1 -(4-(5-(CYCLOPROPYLMÉTHYL)-1 -MÉTHYL-1 H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDIN-2-YL)CYCLOHEXANE-1,4-DIAMINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CK1 ET/OU D'IRAKI POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：YISSUM RES DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW

  公开号：WO2018142393A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention provides pyrazole derivatives of Formula (I), and in particular N1-(4-(5-(cyclopropylmethyl)-1-methyl-lH-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)cyclohexane-1,4-diamine derivatives and related compounds as casein kinase 1 (CK1) and/or interleukin 1 receptor associated kinase 1 (IRAKI) inhibitors for treating cancer, inflammatory and immune related disorders.

  本发明提供了式(I)的吡唑衍生物，特别是N1-(4-(5-(环丙基甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基)环己烷-1,4-二胺衍生物及相关化合物，作为治疗癌症、炎症和免疫相关疾病的酪蛋白激酶1（CK1）和/或白细胞介素1受体相关激酶1（IRAK1）抑制剂。
• [EN] AMINOTHIAZOLE COMPOUNDS AS C-KIT INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOTHIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE C-KIT
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2018112136A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention relates to c-Kit inhibitors useful in the treatment of cancers, and other -threonine kinase mediated diseases, having the Formula: (I) wherein A, L, R1, R2, R3, and n are described herein.

  这项发明涉及一种在治疗癌症和其他-threonine激酶介导的疾病中有用的c-Kit抑制剂，其化学式为：(I)，其中A、L、R1、R2、R3和n如本文所述。
• [EN] AMINOTHIAZOLE COMPOUNDS AS C-KIT INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOTHIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE C-KIT
  申请人：THESEUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022150384A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The invention relates to c-Kit inhibitors useful in the treatment of cancers, and other serine-threonine kinase mediated diseases, having a structure according to Formula (I): wherein X1, R1, R2, m, and n are described herein.

  本发明涉及一种C-Kit抑制剂，其具有公式（I）所示的结构，可用于治疗癌症和其他丝氨酸/苏氨酸激酶介导的疾病。其中，X1，R1，R2，m和n的定义如本文所述。
• Investigations of the Halogen Dance Reaction on N-Substituted 2-Thiazolamines
  作者：Peter Stanetty、Michael Schnürch、Kurt Mereiter、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo0484326

  日期：2005.1.1

  DIAGRAMThe halogen dance (HD) reaction on various 2-thiazolamine systems was investigated providing an easy access to a series of 5-substituted 4-bromo-2-thiazolamine derivatives. We could Show that HD is a very favored process for the investigated systems and that prevention of HD is only possible when optimized reaction conditions and selected electrophiles are applied.