1-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)乙酮 | 205246-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)乙酮
• 中文别名: 5-异硫代氰酰基-1,3-二甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 5-isothiocyanato-1,3-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-isothiocyanato-1,3-dimethylpyrazole
• CAS: 205246-65-7
• 化学式: C₆H₇N₃S
• mdl: MFCD08448182
• 分子量: 153.208
• InChiKey: DOQKYIFHYNIMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-(1',3'-dimethylpyrazol-5'-yl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Vicentini, Chiara B.; Manfrini, Maurizio; Mares, Donatella, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 829 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of innovative thiourea derivatives as PHGDH inhibitors

  摘要：

  为了发现对 3-磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）具有抑制活性的新型化合物，在化合物 5d 结构修饰的基础上设计并合成了一系列硫脲衍生物。通过对接得分排名，化合物 5d 从 ChemDiv 的 20 万个小分子可视数据库中脱颖而出。对新合成化合物的 PHGDH 活性进行了体外抑制实验。在 25 μM 时对 PHGDH 的抑制率超过 30% 的化合物被筛选出来进行 IC50 测定。评估了 4a、5a、6e、6n 对 A2780、MDA-MB-468、MDA-MB-231 和 HEK293T 的体外抗增殖活性。结果表明，在新合成的化合物中，化合物 4a 对 PHGDH 的抑制活性最好，与之前报道的 NCT-503 相比，化合物 4a、5a、6n 对人 A2780 细胞株的增殖抑制效果更好。此外，二维相互作用图揭示了活性化合物与 PHGDH 的潜在作用模式。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01188-0

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] TETRAHYDROBENZO-QUINOLINE SULFONAMIDES DERIVATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROBENZO-QUINOLÉINE SULFONAMIDES
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021130262A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to tetrahydrobenzo-isoquinoline sulfonamides derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating disorders caused by IgE (such as allergic responses, non-allergic mast cell responses or certain autoimmune responses), and in particular disorders caused by the interaction of IgE with the FcεRI receptor.

  本发明涉及公式（I）的四氢苯并异喹啉磺胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由IgE引起的疾病（如过敏反应、非过敏肥大细胞反应或某些自身免疫反应）中的用途，特别是由IgE与FcεRI受体相互作用引起的疾病。
• [EN] DIHYDRO-CYCLOPENTA-ISOQUINOLINE SULFONAMIDES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDRO-CYCLOPENTA-ISOQUINOLINE SULFONAMIDES
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021130257A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to dihydro‐cyclopenta‐isoquinoline derivatives of formula (I): processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating disorders caused by IgE (such as allergic responses, non‐allergic mast cell responses or certain autoimmune responses), and in particular, disorders caused by the interaction of IgE with the FcεRI receptor.

  本发明涉及式(I)的二氢-环戊-异喹啉衍生物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗由IgE引起的疾病（如过敏反应、非过敏性肥大细胞反应或某些自身免疫反应）中的用途，特别是由IgE与FcεRI受体相互作用引起的疾病。
• [EN] DIHYDROCYCLOPENTA-ISOQUINOLINE-SULFONAMIDE DERIVATIVES COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE DIHYDROCYCLOPENTA-ISOQUINOLINE-SULFONAMIDE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021130259A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to dihydrocyclopenta-isoquinoline-sulfonamide derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating disorders caused by IgE (such as allergic responses, non-allergic mast cell responses or certain autoimmune responses), and in particular disorders caused by the interaction of IgE with the FcεRI receptor.

  本发明涉及式(I)的二氢环戊基异喹啉磺胺衍生物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗由IgE引起的疾病（如过敏反应、非过敏性肥大细胞反应或某些自身免疫反应）中的用途，特别是由IgE与FcεRI受体相互作用引起的疾病。
• Synthesis of 4-(pyrazol-5-yl)-1,2,4-triazole-3-thiones
  作者：Chiara B. Vicentini、Maurizio Manfrini、Augusto C. Veronese、Mario Guarneri

  DOI：10.1002/jhet.5570350106

  日期：1998.1

  isothiocyanates 2 with N-substituted hydrazines provided the 2-methyl/phenyl-4-(pyrazol-5-yl)thiosemicarbazides 3. Cyclization of 3 with formic acid-acetic anhydride or with triethyl orthoacetate-acetic anhydride provided 4-(pyrazol-5-yl)-l,2,4-triazole-3-thiones 4a-f and 5-methyl-4-(pyrazol-5-yl)-1,2,4-triazole-3-thiones 4g-I respectively.

  吡唑基异硫氰酸酯2与N-取代的肼缩合得到2-甲基/苯基-4-（吡唑-5-基）硫代氨基脲3。用甲酸-乙酸酐或原乙酸三乙酯-乙酸酐对3进行环化，得到4-（吡唑-5-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮4a-f和5-甲基-4-（吡唑） -5-基）-1,1,2,4-三唑-3-硫酮4g-1。