4,5-difluoro-2-trichloromethyl-1H-benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,5-difluoro-2-trichloromethyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 6,7-Difluoro-2-(trichloromethyl)-1H-benzimidazole；4,5-difluoro-2-(trichloromethyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₈H₃Cl₃F₂N₂
• 分子量: 271.481
• InChiKey: OJHZMCUKKPRVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-difluoro-2-trichloromethyl-1H-benzoimidazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6,7-Difluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel histamine H4 receptor antagonists

  摘要：

  This letter describes the discovery and synthesis of a series of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole based selective histamine hH4 receptor antagonists. The amidine compound 20 was found to be a potent and selective histamine H4 receptor antagonist with moderate clearance and a high volume of distribution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.098
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,5-difluoro-2-trichloromethyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel histamine H4 receptor antagonists

  摘要：

  This letter describes the discovery and synthesis of a series of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole based selective histamine hH4 receptor antagonists. The amidine compound 20 was found to be a potent and selective histamine H4 receptor antagonist with moderate clearance and a high volume of distribution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.098

文献信息

• Preparation and Biological Evaluation of Indole, Benzimidazole, and Thienopyrrole Piperazine Carboxamides:  Potent Human Histamine H₄ Antagonists
  作者：Jennifer D. Venable、Hui Cai、Wenying Chai、Curt A. Dvorak、Cheryl A. Grice、Jill A. Jablonowski、Chandra R. Shah、Annette K. Kwok、Kiev S. Ly、Barbara Pio、Jianmei Wei、Pragnya J. Desai、Wen Jiang、Steven Nguyen、Ping Ling、Sandy J. Wilson、Paul J. Dunford、Robin L. Thurmond、Timothy W. Lovenberg、Lars Karlsson、Nicholas I. Carruthers、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jm0502081

  日期：2005.12.1

  lipophilic groups in the 4 and 5-positions led to increased activity in a [(3)H]histamine radiolabeled ligand competitive binding assay. In vitro metabolism and initial pharmacokinetic studies were performed on selected compounds leading to the identification of indole 8 and benzimidazole 40 as potent H(4) antagonists with the potential for further development. In addition, both 8 and 40 demonstrated

  从吲哚基-2-基-（4-甲基-哌嗪-1-基）-亚甲基衍生的三个系列的H（4）受体配体已合成，并评估了它们在H（4）上的活性构架关系竞争性结合和功能测定中的受体。在所有情况下，在[（3）H]组胺放射性标记的配体竞争性结合试验中，在4和5位上的亲脂性小基团的取代导致活性增加。对选定的化合物进行了体外代谢和初步药代动力学研究，从而导致将吲哚8和苯并咪唑40鉴定为潜在的H（4）拮抗剂，具有进一步开发的潜力。此外，8和40均在体外肥大细胞和嗜酸性粒细胞趋化性测定中显示出功效。
• Octahydropyrrolo[3,4-C]pyrrole derivatives
  申请人：Lane Alice Louise Charlotte

  公开号：US20060111416A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives of formula (I): and to processes for the preparation thereof, compositions containing the same and the uses thereof.

  本发明涉及式(I)的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，以及其制备方法、含有该衍生物的组合物和用途。
• Octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1671972A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  The present invention relates to octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives of formula (I): and to processes for the preparation thereof, compositions containing the same and the uses thereof.

  本发明涉及式（I）的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物： 及其制备工艺、含有这些衍生物的组合物及其用途。
• BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1054887B1

  公开（公告）日：2006-04-12
• US6187777B1
  申请人：——

  公开号：US6187777B1

  公开（公告）日：2001-02-13