(E)-2-cyano-3-[6-methyl-2-(octyloxy)quinolin-3-yl]acrylic acid | 1582297-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-[6-methyl-2-(octyloxy)quinolin-3-yl]acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(6-methyl-2-octoxyquinolin-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1582297-01-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: FDMVVZOWWJIJLU-XMHGGMMESA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-6-甲基-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-3-[6-methyl-2-(octyloxy)quinolin-3-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 N-与 O-烷基化调节基于 2-喹啉酮的供体-受体分子的光物理特性：来自实验和理论研究的见解

  摘要：

  合成了一系列具有三个不同受体基团和 N/O-烷基化喹啉酮化合物的基于 2-喹啉酮的分子系统，以试图了解它们的光学性质。所有化合物均通过1H NMR、13C NMR和质量分析表征。吸收测量表明通过引入吸电子受体基团观察到电荷转移转变。2-喹啉酮在 O 位的烷基化阻碍了电荷转移转变，而 N-烷基化保留了电荷转移特性。未烷基化和 N-烷基化喹啉酮化合物中共振两性离子形式的存在在电荷转移转变中起重要作用。通过 Lippert Mataga 和 ET(30) 相关性探讨了溶剂对这些化合物的吸收和发射特性的影响。O-烷基化化合物的斯托克斯位移大于未烷基化和N-烷基化喹啉酮化合物的斯托克斯位移。观察到的这些化合物的更高量子产率和斯托克斯位移将使它们成为理想的荧光探针。受体基团的结合和喹啉酮部分的烷基化改变了它们的能级。对于未烷基化和烷基化的喹啉酮化合物均观察到良好的热稳定性。在光物理和电化学性质中观察到

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301085

文献信息

• Tuning the Photophysical Properties of 2-Quinolinone-Based Donor-Acceptor Molecules through<i>N</i>- versus<i>O</i>-Alkylation: Insights from Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Ganesan Paramaguru、Rajadurai Vijay Solomon、Sivanadanam Jagadeeswari、Ponnambalam Venuvanalingam、Rajalingam Renganathan

  DOI：10.1002/ejoc.201301085

  日期：2014.2

  systems with three different acceptor groups and N/O-alkylated quinolinone compounds have been synthesised in an attempt to understand their optical properties. All the compounds were characterised by 1H NMR, 13C NMR and mass analysis. Absorption measurements revealed that charge-transfer transition was observed by introducing electron-withdrawing acceptor groups. Alkylation of 2-quinolinone at the O-position

  合成了一系列具有三个不同受体基团和 N/O-烷基化喹啉酮化合物的基于 2-喹啉酮的分子系统，以试图了解它们的光学性质。所有化合物均通过1H NMR、13C NMR和质量分析表征。吸收测量表明通过引入吸电子受体基团观察到电荷转移转变。2-喹啉酮在 O 位的烷基化阻碍了电荷转移转变，而 N-烷基化保留了电荷转移特性。未烷基化和 N-烷基化喹啉酮化合物中共振两性离子形式的存在在电荷转移转变中起重要作用。通过 Lippert Mataga 和 ET(30) 相关性探讨了溶剂对这些化合物的吸收和发射特性的影响。O-烷基化化合物的斯托克斯位移大于未烷基化和N-烷基化喹啉酮化合物的斯托克斯位移。观察到的这些化合物的更高量子产率和斯托克斯位移将使它们成为理想的荧光探针。受体基团的结合和喹啉酮部分的烷基化改变了它们的能级。对于未烷基化和烷基化的喹啉酮化合物均观察到良好的热稳定性。在光物理和电化学性质中观察到