2-Methoxybenzylcarbonyl-S-methyl-2-thiopseudobiuret | 325820-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Methoxybenzylcarbonyl-S-methyl-2-thiopseudobiuret
• 英文别名: methyl N'-[(2-methoxyphenyl)methylcarbamoyl]carbamimidothioate
• CAS: 325820-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: JPTZAUZUDAIOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxybenzylcarbonyl-S-methyl-2-thiopseudobiuret 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 [(S)-1-({2-[3-(2-Methoxy-benzyl)-ureido]-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-5-yl}-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor

  摘要：

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8713
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-疏基硫酸脲 、 N-(2-methoxybenzyl)-4-nitrobenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以167 mg的产率得到2-Methoxybenzylcarbonyl-S-methyl-2-thiopseudobiuret
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor

  摘要：

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8713

文献信息

• Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor
  作者：Peishan Lin、A. Ganesan

  DOI：10.1055/s-2000-8713

  日期：——

  A tandem reaction process was used to form the tetrahydropyrimidinone core of the TAN-1057 A and B dipeptide antibiotics. Michael addition of ammonia to a dehydroalanine derivative, followed by intramolecular displacement of an S-methylisothiourea assembles the tetrahydropyrimidinone in one-step.

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。