N-(2-methoxybenzyl)-4-nitrobenzamide | 349091-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 349091-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: FALLRGWKIACWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  508.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)-4-nitrobenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 tert-butyl N-[3-[[N-[(2-methoxyphenyl)methylcarbamoyl]-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor

  摘要：

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8713
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-methoxybenzyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor

  摘要：

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8713

文献信息

• 10.1016/j.bioorg.2024.107454
  作者：Fu, Siyu、Wei, Jiakuan、Li, Chunting、Zhang, Na、Yue, Hao、Yang, Ao、Xu, Jichang、Dong, Kuan、Xing, Yongpeng、Tong, Minghui、Shi, Xuan、Xi, Zhiguo、Wang, Han、Hou, Yunlei、Zhao, Yanfang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107454

  日期：——

  physiological function involves the down-regulation of T cell signals, and it is regarded as a new immune checkpoint of tumor immunology. In this study, we commenced our investigation with the hit compounds, focusing the efforts on structural optimization and SAR exploration to identify a novel class of 2,4-diaminopyrimidine HPK1 inhibitors. Notably, compound exhibited a remarkable inhibitory effect

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL
• Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor
  作者：Peishan Lin、A. Ganesan

  DOI：10.1055/s-2000-8713

  日期：——

  A tandem reaction process was used to form the tetrahydropyrimidinone core of the TAN-1057 A and B dipeptide antibiotics. Michael addition of ammonia to a dehydroalanine derivative, followed by intramolecular displacement of an S-methylisothiourea assembles the tetrahydropyrimidinone in one-step.

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。
• Synthesis and activity on rat aorta rings and rat pancreatic β-cells of ring-opened analogues of benzopyran-type potassium channel activators
  作者：Smail Khelili、Xavier Florence、Mourad Bouhadja、Samia Abdelaziz、Nadia Mechouch、Yekhlef Mohamed、Pascal de Tullio、Philippe Lebrun、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.043

  日期：2008.6

  Ring-opened analogues of dihydrobenzopyran potassium channel openers (PCOs) were prepared and evaluated as putative PCOs on rat aorta rings (myorelaxant effect) and rat pancreatic beta-cells (inhibition of insulin secretion). These derivatives are characterized by the presence of a sulfonylurea, a urea or an amide function. Some compounds bearing an arylurea moiety provoked vasorelaxant effects and a marked inhibition of insulin release. Derivatives bearing a sulfonylurea or an amide function were, however, poorly active on both tissues. Structure-activity relationships and apparent tissue selectivity are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.