tert-butyl 2-tetradecenoate | 321581-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-tetradecenoate
• 英文别名: tert-butyl tetradec-2-enoate
• CAS: 321581-82-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: FNXVHFBEOSMPGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-tetradecenoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND AND ITS USE IN IMMUNOTHERAPY
  [FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL ET SON UTILISATION EN IMMUNOTHÉRAPIE

  摘要：

  这项发明涉及一种双功能化合物，一方面是TLR4的激动剂，另一方面是PSMA的重要抑制剂。该化合物在免疫疗法中用于治疗和/或预防前列腺癌。因此，该发明还涉及该化合物的使用以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2021023512A1
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到tert-butyl 2-tetradecenoate
  参考文献：
  名称：

  来自内生真菌鼠疫Epichloe typhina的新型环状肽epichlicin。

  摘要：

  新的环肽，表皮生长素，是从Epichloe typhina分离的，Epichloe typhina是一种有齿植物的内生真菌（Phleum pretense L.）。通过NMR研究和质谱测定其结构。合成表皮生长素的3-氨基十四烷酸的对映异构体作为真实的标准品。通过先进的Marfey方法和化学操作相结合，阐明了每种氨基酸的立体化学。Epichlicin对Cladosporium phlei（一种豆科植物的致病性真菌）的孢子萌发具有抑制活性，IC50值为22 nM。

  DOI：

  10.1271/bbb.60700

文献信息

• Variation in Biosynthesis and Metal-Binding Properties of Isonitrile-Containing Peptides Produced by Mycobacteria versus Streptomyces
  作者：Tzu-Yu Chen、Jinfeng Chen、Mark W. Ruszczycky、Dalton Hilovsky、Tyler Hostetler、Xiaojing Liu、Jiahai Zhou、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/acscatal.4c00645

  日期：2024.4.5

  A number of bacteria are known to produce isonitrile-containing peptides (INPs) that facilitate metal transport and are important for cell survival; however, considerable structural variation is observed among INPs depending on the producing organism. While nonheme iron 2-oxoglutarate-dependent isonitrilases catalyze isonitrile formation, how the natural variation in INP structure is controlled and

  已知许多细菌会产生含异腈的肽（INP），促进金属转运，对细胞生存很重要；然而，根据生产生物体的不同，INP 之间观察到相当大的结构差异。虽然非血红素铁 2-酮戊二酸依赖性异腈酶催化异腈形成，但如何控制 INP 结构的自然变异及其对 INP 生物活性的影响仍然是悬而未决的问题。在此，利用全化学合成和分枝杆菌异腈酶的 X 射线晶体分析来提供底物特异性的结构模型，该模型解释了在分枝杆菌与链霉菌 INP 中观察到的较长烷基链。此外，质子 NMR 滴定实验表明，无论烷基链长度如何，INP 都特异性结合铜而不是锌。这些结果表明，异腈酶可能充当调节所观察到的 INP 结构生物分布的看门人，并且这种分布可能主要与生产菌株之间不同的金属运输要求有关。