十四碳-2-烯酸 | 39525-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四碳-2-烯酸
• 中文别名: 十四-2-烯酸
• 英文名称: tetradec-2-enoic acid
• CAS: 39525-69-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: IBYFOBGPNPINBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.1°C (estimate)
• 沸点：
  348.99°C (estimate)
• 密度：
  0.8701 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-2-烯酸 生成 2-十三烷酮
  参考文献：
  名称：

  Thaler; Eisenlohr, Biochemische Zeitschrift, 1941, vol. 308, p. 96,97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-tetradecenoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到十四碳-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  来自内生真菌鼠疫Epichloe typhina的新型环状肽epichlicin。

  摘要：

  新的环肽，表皮生长素，是从Epichloe typhina分离的，Epichloe typhina是一种有齿植物的内生真菌（Phleum pretense L.）。通过NMR研究和质谱测定其结构。合成表皮生长素的3-氨基十四烷酸的对映异构体作为真实的标准品。通过先进的Marfey方法和化学操作相结合，阐明了每种氨基酸的立体化学。Epichlicin对Cladosporium phlei（一种豆科植物的致病性真菌）的孢子萌发具有抑制活性，IC50值为22 nM。

  DOI：

  10.1271/bbb.60700

文献信息

• Analysis of chain length, substitution patterns, and unsaturation of AM-404 derivatives as 20S proteasome stimulators
  作者：Rachel A. Coleman、Christine S. Muli、Yizhou Zhao、Atul Bhardwaj、Timothy R. Newhouse、Darci J. Trader

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.030

  日期：2019.2

  arachidonic acid derivative. AM-404 has previously been shown to inhibit fatty acid amide hydrolase activity. We wished to evaluate what structural components of AM-404 are required to stimulate the 20S CP with the long-term goal of using this information to design a stimulator with better drug-like qualities. We synthesized numerous derivatives of AM-404, varying the chain length, substitutions, and degree

  蛋白酶体介导的蛋白质降解是一个重要的细胞过程，由泛素依赖性蛋白酶体系统（UPS）和泛素非依赖性蛋白酶体系统（UIPS）执行。虽然这两个系统对于维持健康的细胞功能都是必需的，但许多疾病状态的特点是 UPS 活性降低，而 UIPS 本身无法维持适当的蛋白质水平。有人建议，20S 核心颗粒 (20S CP) 是 UIPS 中蛋白酶体的亚型，可以降解没有泛素标签的蛋白质，可以用小分子刺激，以帮助 20S CP 更快地接受和水解底物。此后发现了几种 20S CP 的小分子刺激剂，包括 AM-404（一种花生四烯酸衍生物）。AM-404 先前已被证明可以抑制脂肪酸酰胺水解酶活性。我们希望评估 AM-404 需要哪些结构成分来刺激 20S CP，长期目标是利用这些信息来设计具有更好的类药物品质的刺激器。我们合成了许多 AM-404 的衍生物，改变了链长、取代基和不饱和度。通过这一努力，我们获得了几种能够不同程度刺激
• Monocyclic Rod-Type Liquid Crystals, 2-(2-Alkenoyloxy)-5-alkoxytropones
  作者：Akira Mori、Ryoji Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1991.1795

  日期：1991.10

  In 2-(2-alkenoyloxy)-5-alkoxytropones, showing a monotropic smectic A phase, the introduction of a double bond lowers the melting and clearing points as well as the recrystallization temperatures.

  在显示单向近晶 A 相的 2-(2-烯酰氧基)-5-烷氧基托酮中，双键的引入降低了熔点和清光点以及重结晶温度。
• Organic reactions in strong alkalis. Part VI. Further studies on alkali fusion reactions of keto- and hydroxy-acids
  作者：M. F. Ansell、D. J. Redshaw、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39710001846

  日期：——

  The alkali fusion reactions of 12-oxo-, 7-oxo-, and 2-hydroxy-octadecanoic acid have been investigated. The formation of 2-(5-carboxypentyl)cyclohexanecarboxylic acids on alkali fusion of aleuritic acid (9,10,16-trihydroxyhexadecanoic acid) has been established and rationalised in terms of the known reactions of the appropriate mono- and di-hydroxycarboxylic acids.

  已经研究了12-氧代，7-氧代和2-羟基十八烷酸的碱熔融反应。根据适当的单羟基和二羟基羧酸的已知反应，已经建立并合理化了在二醛酸（9,10,16-三羟基十六烷酸）的碱熔融下形成2-（5-羧基戊基）环己烷羧酸。
• Retardation of the putrefaction of hides and skins
  申请人：——

  公开号：US04224028A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Process for the prevention and/or retardation of the putrefaction of skins, hides, or pelts of freshly slaughtered animals. The skins, hides or pelts, which have not yet been tanned, tawed or otherwise similarly treated, are treated with an effective amount of a solution. The solution contains an effective amount of a non-necrotic sclerosing fatty acid salt, an effective amount of ethanol, a buffering agent and a water carrier. The fatty acid salt is one prepared from an unsaturated fatty acid having one double bond and from an alkali metal, alkaline earth metal, alkali metal compound or alkaline earth metal compound. The pH of the solution is between 9 and 11.

  防止或减缓新宰杀动物的皮革、兽皮或毛皮腐烂的过程。未经鞣制、腌制或其他类似处理的皮革、兽皮或毛皮，用有效量的溶液处理。该溶液包含有效量的非坏死性硬化脂肪酸盐、有效量的乙醇、缓冲剂和水载体。脂肪酸盐是由含有一个双键的不饱和脂肪酸和碱金属、碱土金属、碱金属化合物或碱土金属化合物制备的。溶液的pH值在9到11之间。
• 一种磷酸型表面活性剂的制备
  申请人：天津工业大学

  公开号：CN114249761A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及一种磷酸型表面活性剂的制备方法。以脂肪醇(十二醇、十四醇、十六醇)、亚磷酸三乙酯、氯乙酸乙酯，磷酸二氢钠为原料，通过柯林斯试剂氧化反应、Wittig‑Hornor反应、加成反应生成阴离子表面活性剂。其特征在于：此类表面活性剂生物活性高，易降解，耐温抗盐性好，乳化性能优异。