tert-butyl-[[(2R,3S,6S)-6-methoxy-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane | 183273-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl-[[(2R,3S,6S)-6-methoxy-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 183273-80-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: VDBIWHSIGDVJDU-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2R,3S,6S)-6-methoxy-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 (1S,7R,8S,10R,11R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methoxy-2,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的Pauson-Khand反应。钴模板中1,6-烯炔的钴介导的环异构化：双异环吡喃吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  据报道，在碳水化合物衍生的前体1-6上的Pauson-Khand反应。我们首次描述了碳水化合物模板中某些O支链1,6-烯炔的钴介导环化。以非对映体纯的形式，以中等至良好的收率，并且以一种简单的合成操作，获得了所得的双-异环吡喃糖苷17-22。这些对映体纯，稠密官能化的碳环是用于合成复杂天然产物的有吸引力的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961138w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(2R,3S,6S)-6-methoxy-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  不对称的Pauson-Khand反应。钴模板中1,6-烯炔的钴介导的环异构化：双异环吡喃吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  据报道，在碳水化合物衍生的前体1-6上的Pauson-Khand反应。我们首次描述了碳水化合物模板中某些O支链1,6-烯炔的钴介导环化。以非对映体纯的形式，以中等至良好的收率，并且以一种简单的合成操作，获得了所得的双-异环吡喃糖苷17-22。这些对映体纯，稠密官能化的碳环是用于合成复杂天然产物的有吸引力的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961138w