3-[5-(4-bromophenyl)-4-hydroxythiazol-2-yl]benzonitrile | 1334550-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[5-(4-bromophenyl)-4-hydroxythiazol-2-yl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[5-(4-Bromophenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazol-2-yl]benzonitrile；3-[5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1334550-66-1
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂OS
• 分子量: 357.23
• InChiKey: CWIDRPPDHSWIIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  539.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-bromophenyl)-4-hydroxythiazol-2-yl]benzonitrile 在 ammonium sulfide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-[5-(4-bromophenyl)-4-hydroxythiazol-2-yl]thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Bis(4-hydroxythiazoles): Novel Functional and Switchable Fluorophores

  摘要：

  根据汉茨合成法合成了一系列 2,2′- 和 5,5′- 双（4-羟基噻唑）。这两种酚类化合物及其相应的阴离子在可见光谱中都显示出强烈的荧光，而在去质子化时，其发射会发生浴色转移。这种易于转换的特性使它们能够广泛应用于分析和超分子化学等领域。由于 2,2′-双噻唑具有 1,4-二氮二烯亚基结构，因此具备了与金属络合的先决条件，但分离出的不是铜络合物，而是构成 5,5′-C-C 偶联产物的二聚体。此外，还可以构建三（噻唑）络合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260670
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二溴苯乙酸乙酯 、 3-cyanothiobenzamide 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-[5-(4-bromophenyl)-4-hydroxythiazol-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bis(4-hydroxythiazoles): Novel Functional and Switchable Fluorophores

  摘要：

  根据汉茨合成法合成了一系列 2,2′- 和 5,5′- 双（4-羟基噻唑）。这两种酚类化合物及其相应的阴离子在可见光谱中都显示出强烈的荧光，而在去质子化时，其发射会发生浴色转移。这种易于转换的特性使它们能够广泛应用于分析和超分子化学等领域。由于 2,2′-双噻唑具有 1,4-二氮二烯亚基结构，因此具备了与金属络合的先决条件，但分离出的不是铜络合物，而是构成 5,5′-C-C 偶联产物的二聚体。此外，还可以构建三（噻唑）络合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260670