(3S,4R)-2-methylene-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone | 74948-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-2-methylene-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (4S)-hydroxy-(5R)-hydroxymethyl-3-methylenefuran-2-one；2-desoxy-2-C-methylene-D-erythro-pentono-1,4-lactone；2-deoxy-2-C-methylene-D-erythro-pentono-1,4-lactone；(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 74948-84-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: RNUGQFFJSUCZFK-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-2-methylene-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone 生成 (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyldihydro-1(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  BERNARDI, A.;BERETTA, M. G.;COLOMBO, L.;GENNARI, C.;POLI, G.;SCOLASTICO, +, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4442-4447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{(S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hydroxymethyl}acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(3S,4R)-2-methylene-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  来自 Baylis-Hillman 加合物的碳水化合物衍生物。2-Deoxy-2-C-methylene-D-erythro-pentono-1,4-lactone 的简单快速合成

  摘要：

  摘要描述了一种从手性 α-羟基醛获得的 Baylis-Hillman 加合物合成 α-亚甲基-δ-丁内酯的简单直接的方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200026664

文献信息

• Intermolecular Radical Reaction of <i>O</i>,<i>Se</i>-Acetals Generated via Seleno-Pummerer Rearrangement
  作者：Daisuke Urabe、Hiroki Yamaguchi、Ayumi Someya、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol301482f

  日期：2012.8.3

  A new general protocol for the synthesis of O,Se-acetals using the seleno-Pummerer reaction has been developed, and their radical-based two- and three-component coupling reactions were studied. The three-component coupling employed the O,Se-acetal, cyclopentenone, and an allylstannane derivative, and enabled stereoselective installations of α-acyloxy alkyl and functionalized allyl groups to generate

  提出了一种新的利用硒代-Pummerer反应合成O，Se-缩醛的通用方案，并研究了它们基于自由基的两组分和三组分偶联反应。三组分偶联使用O，Se-乙缩醛，环戊烯酮和烯丙基锡烷衍生物，并能够通过一次操作将α-酰氧基烷基和官能化的烯丙基立体选择安装，以生成2，3-反式-二取代的环戊酮。所获得的高度官能化的结构用作十二烷二醇二醇骨架的容易组装的中间体。
• Synthetic opportunities offered by anti .alpha.-methylene-.beta.-hydroxy-.gamma.-alkoxy esters: stereoselective reactions at the double bond
  作者：Anna Bernardi、Maria Grazia Beretta、Lino Colombo、Cesare Gennari、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo00223a005

  日期：1985.11
• Concise Synthesis of the Multiply Oxygenated ABC-Ring System of the Dihydro-β-agarofurans
  作者：Tomochika Ishiyama、Daisuke Urabe、Hiroki Fujisawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol402038b

  日期：2013.9.6

  The multiply oxygenated ABC-ring system of the dihydro-beta-agarofurans was synthesized by employing two highly stereoselective reactions. The quinidine-catalyzed Diels-Alder reaction between a chiral dienophile and 3-hydroxy-4-methyl-2-pyrone simultaneously installed the C2-stereogenic center and two contiguous tetrasubstituted carbon centers (C5 and C10) of the A-ring. After 12 additional transformations, the aldol reaction of the resulting spiral AC-ring cyclized the B-ring with stereoselective introduction of the C7- and C8-centers.
• Facile synthesis of a carbohydrate derivative: 2-deoxy-2-C-methylene-D-erythro-pentono-1,4-lactone
  作者：Christos Papageorgiou、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jo00202a003

  日期：1985.1
• Synthèse par aldolisation dirigèe des 2-dèsoxy-2-C-mèthylene-D-erythro- ET -D-thréo-pentoses
  作者：Jean-Claude Depezay、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85363-x

  日期：1980.8